2,2,2-trichloroethyl 3-cyano-4-(4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazol-5-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate | 127566-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3-cyano-4-(4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazol-5-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 127566-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃N₃O₃S
• 分子量: 394.666
• InChiKey: PYFYWFLLJMTYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-cyano-4-(4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazol-5-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到4-(4-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl)-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on bi-heterocyclic compounds. II. 5-Substituted thiazolones.

  摘要：

  用各种N-烷氧羰基吡啶镮盐(6a-f)与-甲基-2(3H)-噻唑啉酮(5)反应,得到(N-烷氧羰基二氢吡啶基)噻唑啉酮(7a-f)。使其氧化后得到一个新的5-吡啶基噻唑啉酮(8a-f)类化合物。将这些反应应用于其他氮杂芳基噻唑啉酮的合成。其中某些氮杂芳基噻唑啉酮,特别是5-(4-吡啶基)噻唑啉酮(8b,c)和5-(4-喹啉基)噻唑啉酮(14a,b),对豚鼠左心房表现出正性肌力作用,而对心率的作用很小。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.45
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 3-cyano-4-(4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazol-5-yl)-4H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on bi-heterocyclic compounds. II. 5-Substituted thiazolones.

  摘要：

  用各种N-烷氧羰基吡啶镮盐(6a-f)与-甲基-2(3H)-噻唑啉酮(5)反应,得到(N-烷氧羰基二氢吡啶基)噻唑啉酮(7a-f)。使其氧化后得到一个新的5-吡啶基噻唑啉酮(8a-f)类化合物。将这些反应应用于其他氮杂芳基噻唑啉酮的合成。其中某些氮杂芳基噻唑啉酮,特别是5-(4-吡啶基)噻唑啉酮(8b,c)和5-(4-喹啉基)噻唑啉酮(14a,b),对豚鼠左心房表现出正性肌力作用,而对心率的作用很小。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.45

文献信息

• Studies on bi-heterocyclic compounds. II. 5-Substituted thiazolones.
  作者：Hiroaki YAMAZAKI、Hidenori HARADA、Kenichi MATSUZAKI、Kimotomo YOSHIOKA、Muneaki TAKASE、Eiji OHKI

  DOI：10.1248/cpb.38.45

  日期：——

  Reactions of-methyl-2(3H)-thiazolones (5) with various N-alkoxycarbonyl pyridinium salts (6a-f) led to (N-alkoxycarbonyl dihydropyridyl)thiazolones (7a-f), oxidation of which yielded a new class of 5-pyridylthiazolones (8a-f). These reactions were applied to the synthesis of other azaarylthiazolones. Some of these azaarylthiazolones, particualrly 5-(4-pyridyl)thiazolones (8b, c) and 5-(4-quinolyl)thiazolones (14a, b), showed positive inotropic activity with little chronotropic effect on guinea pig left atria.

  用各种N-烷氧羰基吡啶镮盐(6a-f)与-甲基-2(3H)-噻唑啉酮(5)反应,得到(N-烷氧羰基二氢吡啶基)噻唑啉酮(7a-f)。使其氧化后得到一个新的5-吡啶基噻唑啉酮(8a-f)类化合物。将这些反应应用于其他氮杂芳基噻唑啉酮的合成。其中某些氮杂芳基噻唑啉酮,特别是5-(4-吡啶基)噻唑啉酮(8b,c)和5-(4-喹啉基)噻唑啉酮(14a,b),对豚鼠左心房表现出正性肌力作用,而对心率的作用很小。