7-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one | 1504-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• 英文别名: 7-Methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-on；7-Methyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one；7-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 1504-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CMEFBLNTFDOYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  240.烷基菲的合成。第II部分。Pi蒽，1：4：7-三甲基菲，retene和1：4-二甲基-7-异丙基菲-蒽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001784
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-methyl-[2]naphthyl)-4-oxo-butyric acid 在 氢氧化钾 、 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-methyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的手性分子开关；薄膜手性的光化学修饰

  摘要：

  通过使固有不对称的2-羟基-9-（7'甲基-1'，2'，3'，4'-四氢菲-4'-亚烷基）-9H-噻吨并适当地共价连接到甲基丙烯酸酯共聚物上而获得光双稳态手性聚合物垫片。在300 nm照射后，这些聚合物薄膜的光学活性可能会改变。

  DOI：

  10.1002/ijch.199600048

文献信息

• Light-Driven Molecular Motors:  Stepwise Thermal Helix Inversion during Unidirectional Rotation of Sterically Overcrowded Biphenanthrylidenes
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Richard A. van Delden、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja052201e

  日期：2005.10.1

  To investigate the unidirectional rotation of chiral overcrowded biphenanthrylidenes in more detail, the size of the substituent next to the double bond responsible for the unidirectionality of rotation was varied. The thermal and photochemical isomerization of three sterically overcrowded alkenes is described. The behavior of the biphenanthrylidenes with methyl and ethyl substituents is rather similar

  为了更详细地研究手性过度拥挤的联亚芳基的单向旋转，改变了负责单向旋转的双键旁边的取代基的大小。描述了三种空间过度拥挤的烯烃的热和光化学异构化。具有甲基和乙基取代基的联亚芳基的行为相当相似，这些化合物围绕中心双键进行单向 360 度旋转，涉及两个光化学顺反异构化和两个热螺旋反转的四步序列。这两个真正的分子马达之间的唯一区别是一个小的熵效应，它导致乙基取代的分子马达旋转得稍微快一点。异丙基取代化合物的行为与其他两个显着不同。虽然不是所有不同的异丙基取代分子马达的异构体都被光谱检测到，但实验数据得出的结论是，这种化合物也可以被认为是一种分子马达，能够进行 360 度单向旋转。(1)H NMR 和 X 射线分析表明，在单向旋转中作为中间体的介观形式，证明热螺旋反转是一个逐步过程。
• Annulative π‐Extension by Rhodium(III)‐Catalyzed Ketone‐Directed C−H Activation: Rapid Access to Pyrenes and Related Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
  作者：Md Raja Sk、Arya Bhattacharyya、Shuvendu Saha、Arpita Brahma、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202305258

  日期：2023.7.24

  An annulative π-extension (APEX) method is reported to build a benzene ring at the masked bay-region of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) under RhIII-catalysis. This one-pot, ketone-directed C−H activation/annulation reaction between a ketone and an alkyne selectively provides challenging 4,5-disubstituted pyrenes, and optically pure bipyrene derivatives.

  据报道，环形 π 延伸 (APEX) 方法可在 Rh III催化下在多环芳烃 (PAH) 的掩蔽湾区构建苯环。酮和炔之间的这一一锅、酮导向的 C−H 活化/成环反应选择性地提供了具有挑战性的 4,5-二取代芘和光学纯的联芘衍生物。
• 106. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part VI. Attempts to synthesise the hydrocarbon “C₁₆H₁₄'” derived from strophanthidin
  作者：Robert Downs Haworth、Cecil Robert Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340000454

  日期：——
• Buu-Hoi; Jacquignon, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1518
  作者：Buu-Hoi、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——
• 240. Syntheses of alkylphenanthrenes. Part II. Pimanthrene, 1 : 4 : 7-trimethylphenanthrene, retene, and 1 : 4-dimethyl-7-isopropylphen-anthrene
  作者：Robert Downs Haworth、Barnet Mark Letsky、Cecil Robert Mavin

  DOI：10.1039/jr9320001784

  日期：——