2,3-dimethyl-6-p-tolylpyrazine 1-oxide | 922525-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6-p-tolylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-p-tolylpyrazine 4-oxide；2,3-Dimethyl-6-(4-methylphenyl)-1-oxo-1lambda~5~-pyrazine；2,3-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 922525-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FGDAAMQVHPMSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.1-136.8 °C
• 沸点：
  430.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dimethyl-6-p-tolylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二嗪N-氧化物与芳基氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602773

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Site-Selective sp² and Benzylic sp³ Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Louis-Charles Campeau、Derek J. Schipper、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja710451s

  日期：2008.3.1

  Palladium-catalyzed site selective arylation reactions of both sp2 and benzylic sp3 sites on azine and diazine N-oxide substrates are described that occur in good to excellent yield and with complete selectivity for reaction at the desired position. These studies have uncovered the need to properly control the metal to ligand ratio in sp2 arylation and necessitated a complete reinvestigation of all reaction parameters

  钯催化的 sp2 和苄基 sp3 位点在吖嗪和二嗪 N-氧化物底物上的位点选择性芳基化反应以良好到极好的产率发生，并且在所需位置具有完全选择性的反应。这些研究揭示了在 sp2 芳基化中正确控制金属与配体比率的必要性，并且需要对 sp3 芳基化的所有反应参数进行全面的重新研究。从这些研究中，碱基的选择成为位点选择性的关键组成部分，表明它与直接芳基化机制密切相关。这些位点选择性反应已在杂环化合物的发散和顺序衍生化中得到验证，代表了此类分子其他途径的有吸引力的替代方案。
• Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates
  作者：Derek J. Schipper、Mohamed El-Salfiti、Christopher J. Whipp、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.077

  日期：2009.6

  Palladium catalyzed direct arylation of azine N-oxides using aryl triflates to afford the corresponding 2-aryl azine N-oxides is described. The reaction is carried out with a range of both N-oxides and aryl triflates. The arylation can be carried out in sequence to yield differentially diarylated products. The regioselectivity and scope of 3-substituted azine N-oxides are investigated. The method is

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst and base controlled site-selective sp2 and sp3 direct arylation of azine N-oxides
  作者：Derek J. Schipper、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.004

  日期：2009.4

  Site-selective direct arylation of both sp(2) and sp(3) sites on azine N-oxide substrates is described. The arylation reactions are carried out in either a divergent manner or a sequential manner The sp arylation reaction is applied to the synthesis of the natural products, papaverine and crykonisine, and. rationale for low reactivity of electron-deficient aryl halides is provided. Mechanistic investigations point toward the intimate involvement of the base in the mechanism of these reactions. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.