2-isobutyl-5-(p-tolyl)thiazole | 1127218-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isobutyl-5-(p-tolyl)thiazole
• 英文别名: 2-(Iso-butyl)-5-(p-tolyl)thiazole；5-(4-methylphenyl)-2-(2-methylpropyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1127218-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NS
• 分子量: 231.362
• InChiKey: NSINOXXDOPWRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-5-(p-tolyl)thiazole 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  sp3–sp3 carbon–carbon bond formation using 2-alkylazoles and a bromoacrylate as the reaction partners

  摘要：

  A carbonate base was found to promote the formation of sp(3)-sp(3) carbon-carbon bonds of 2-alkylazoles with a bromoacrylate. The reaction tolerates various alkyl substituents and a variety of heteroarenes such as thiazoles, oxazoles or imidazoles. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.082
• 作为产物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 、 2-异丁基噻唑 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2-isobutyl-5-(p-tolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含杂原子的芳族化合物钯催化的直接芳基化反应的广泛应用条件的建立

  摘要：

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。

  DOI：

  10.1021/jo8026565

文献信息

• C H Bond activation of 2-isobutylthiazole at C5 position catalysed by Pd-N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Nesrin Buğday、Siraj Khan、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121730

  日期：2021.4

  2-isobutylthiazole with substituted (hetero)aryl bromides efficiently proceeded at low catalyst loading (1mol%) and without any additives such as PivOH under argon or aerobic conditions at 120 °C in a short time. Different substituted (hetero)aryl bromides, even some deactivated or highly sterically hindered (hetero)arylbromides, with a wide range of functional groups were successfully utilized under the

  已经开发出一种高效且有效的方案，用于合成C5-（杂）芳基化的2-异丁基噻唑衍生物。四种不同的钯N-杂环卡宾（Pd-NHCs）络合物[Pd（µ-Cl）Cl（SIMes）] 2 （2），  （L Cl 2 Pd-SIMes）（3：L = PPh 3 ; 4：L = Py；5：大合成＝ 3-CHO-Py），并首次将其用作C2-位的2-异丁基噻唑的直接CH芳基化反应的催化剂。利用这些催化体系，2-异丁基噻唑与取代的（杂）芳基溴化物在低催化剂负载量（1mol％）下在短时间内在氩气或有氧条件下在120°C下有效地进行了芳基化，而没有任何添加剂（如PivOH）。在最佳反应条件下，成功地利用了不同的取代（杂）芳基溴化物，甚至一些失活的或高度位阻的（杂）芳基溴化物，具有广泛的官能团。在所有情况下，C5芳基化的2-异丁基噻唑的产率均中等至优异。
• Pd-N-heterocyclic carbene complex catalysed C–H bond activation of 2-isobutylthiazole at the C5 position with aryl bromides
  作者：Siraj Khan、Nesrin Buğday、Sedat Yaşar、Naseem Ullah、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj00514f

  日期：——

  catalyst loading (1 mol%) and did not require the use of additional additives such as pivalic acid. The catalytic system developed with these catalysts enables the synthesis of fine chemicals in high yields under aerobic or anaerobic conditions. All complexes showed moderate to good yields in the C5 direct arylation of 2-isobutylthiazole, while complex 2 exhibited higher catalytic activity than the other

  已经报道了有效和有效的催化体系，用于合成C5-芳基化的2-异丁基噻唑。PD-N-杂环卡宾配合物如[加入Pd（μ-Cl）的氯（SIPR）] 2（2）和（大号氯2的Pd-SIPR）（3：大号= PPH 3，4：大号= PY; 5：大号= 3-CHO-Py）的合成并通过1 H，13 C，31表征P NMR，LC-MS / MS，元素分析和FTIR光谱。首次评估了这些Pd-N-杂环卡宾配合物作为C5-位置上的2-异丁基噻唑与不同的（杂）芳基溴进行C–H芳基化反应的催化剂。该催化体系显示出低的催化剂负载量（1mol％），并且不需要使用额外的添加剂例如新戊酸。用这些催化剂开发的催化系统能够在需氧或厌氧条件下高产率地合成精细化学品。所有的配合物在2-异丁基噻唑的C5直接芳基化中均显示出中等至良好的收率，而配合物2则显示出比其他配合物更高的催化活性。
• Pd-NHC complex catalyzed C-H bond activation reactions of caffeine and 2-isobuthylthiazole
  作者：Nesrin Buğday、Siraj Khan、Sedat Yaşar、Fatih Bulut、Houssem Boulebd、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、Erdinç Öz、Asim Ur Rehman、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112590

  日期：2022.9

  A series of new Pd-NHC complexes were synthesized, characterized, and utilized as catalysts on 8-(hetero)arylation of xanthines and C-5 (hetero)arylation of 2-isobuthylthiazole. All the synthesized derivatives were characterized by NMR, Q-TOF-LC/MS, FTIR, and X-ray (for 4a, 5a, and 5b) analysis. In addition, DFT calculations and computational NBO studies for Pd-NHC complexes were examined, and HOMO

  合成、表征了一系列新的 Pd-NHC 配合物，并将其用作黄嘌呤的 8-（杂）芳基化和 2-异丁基噻唑的 C-5（杂）芳基化的催化剂。所有合成的衍生物均通过 NMR、Q-TOF-LC/MS、FTIR 和 X 射线（用于4a、5a和5b）分析进行表征。此外，还检查了 Pd-NHC 配合物的 DFT 计算和计算 NBO 研究，并定义了每个 Pd-NHC 配合物的 HOMO 和 LUMO 能级和电子密度。4a-c和5a-b配合物在CH键活化反应中表现出良好的催化活性。还进行了 DFT 研究以检查 CMD 途径后的反应机制。复合体5a被选为未取代的苯基与咖啡因和2-异丁基噻唑反应的代表性催化剂。尽管配合物的 ΔE 值非常接近，但观察到4a-c和5a-b的催化活性略有不同。由于这种低 ΔE 值促进了（杂）芳基溴化物的氧化加成反应，由于这种催化体系，新的 8-（杂）芳基黄嘌呤和 5-（杂）芳基噻唑衍生物可以以高产率和低催化剂负载量合成
• Bridged NHC-Pd(II) complexes: Synthesis, DFT calculations, molecular docking, and investigation of catalytic and biological activities
  作者：Tuba Fırat、Nesrin Buğday、Şeyma Yaşar、Houssem Boulebd、Lamjed Mansour、Waleed S. Koko、Naceur Hamdi、Sedat Yaşar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123129

  日期：2024.5

  palladium(II) () complexes of the type [Pd(μ-Cl)(NHC)] were prepared by transmetallation of the corresponding Ag-NHC and [PdCl(CHCN)] complexes, and their structures were successfully characterised by H NMR, C NMR, HRMS, FTIR and elemental analysis. Density functional theory (DFT) calculations were also realised for the complexes. The prepared complexes were assessed for their catalytic activity in the

  通过相应的Ag-NHC和[PdCl(CH3CN)]配合物的金属交换反应制备了六种[Pd(μ-Cl)(NHC)]类型的钯(II)()配合物，并成功通过H NMR表征了它们的结构、 13C NMR、HRMS、FTIR 和元素分析。还实现了配合物的密度泛函理论（DFT）计算。评估了制备的配合物在 2-异丁基噻唑 CH 芳基化中的催化活性以及生物活性。结果发现，这些配合物是通过 CH 键活化反应生成 C5-芳基化 2-异丁基噻唑衍生物的有效催化剂。此外，生物活性分析表明，该复合物对人结肠癌细胞系 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞系 (HepG-2) 均表现出高细胞毒性，IC 值分别为 4.2 和 9.3 µMmL。通过 DPPH 和 ABTS 测定，复合物还显示出与 BHT 相当的抗氧化活性。两种复合物对 AChE 酶均表现出显着的抑制活性，IC 值分别为 5.06 和 2.52 µMmL。最后