(3R,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 101669-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• 英文别名: (3R,4S)-Methyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate；methyl (3R,4S)-3-hydroxy-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 101669-86-7；101669-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: BXCPYVYTJUUMQM-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (7-azabenzotriazol-1-yl)-oxy-tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (5S,8S,11S,12R)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-11-isopropyl-5-(2-(methylthio)ethyl)-3,6,9-trioxo-8-((tritylthio)methyl)-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oate
  参考文献：
  名称：

  Burkholdac A的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290339
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-3-oxohexanoate 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(3R,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Burkholdac A的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290339

文献信息

• Stereoselective syntheses of erythro- and threo-.beta.-amino alcohol derivatives via hetero-Diels-Alder reactions
  作者：M. Mark Midland、Maria M. Afonso

  DOI：10.1021/ja00194a033

  日期：1989.6
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Burkholdac A
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Junyang Liu、Xiao Ma、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Qi Ren、Shoubin Tang、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0031-1290339

  日期：2012.3

  A stereocontrolled total synthesis of burkholdac A was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry. burkholdac A - total synthesis - antitumor - stereochemical assignment

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配