S-phenethyl 4-methylbenzenesulfonothioate | 53603-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenethyl 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-phenethyl 4-toluenethiosulfonate；1-Methyl-4-phenethylsulfanylsulfonylbenzene；1-methyl-4-(2-phenylethylsulfanylsulfonyl)benzene
• CAS: 53603-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S₂
• 分子量: 292.423
• InChiKey: JHZYKRYOCCPBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenethyl 4-methylbenzenesulfonothioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-methyl-5-((phenethyldisulfaneyl)(phenyl)methyl)furan-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔酮与乙酰基掩蔽二硫键亲核试剂串联反应合成(呋喃基)甲基二硫醚

  摘要：

  在这项研究中，我们概述了从乙酰基掩蔽的二硫化物亲核试剂和烯炔酮构建各种（呋喃基）甲基二硫化物的通用方法。该协议具有无金属、实验条件简单、效率高和可扩展潜力等特点，使其具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02684
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到S-phenethyl 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫的无金属合成硫代磺酸盐

  摘要：

  开发了一种简单且无催化剂的策略，使用容易获得的DABCO⋅（SO 2）2作为固体和稳定的二氧化硫替代物来合成不对称硫代磺酸盐。通过具有良好官能团耐受性的自由基途径获得了相应的硫代磺酸盐。该策略为合成化学和药物化学领域中构建各种有用的硫代磺酸盐提供了一种有前途的合成方法，并扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略的数量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900157

文献信息

• 一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯 类化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109553557B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种基于二氧化硫插入策略合成硫代磺酸酯类化合物的方法，该方法以不同取代的芳基重氮四氟硼酸盐、DABSO(1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫))和硫酚(醇)类化合物为原料,以三氟乙酸为添加剂，以一定比例的DCE(1,2‑二氯乙烷)和甲苯为混合溶剂，在氮气和一定温度条件下反应，DABSO作为二氧化硫替代物通过二氧化硫插入策略，制得硫代磺酸酯类化合物。该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• 4-Hydroxy-5,6-dihydropyrones. 2. Potent Non-Peptide Inhibitors of HIV Protease
  作者：Bradley D. Tait、Susan Hagen、John Domagala、Edmund L. Ellsworth、Christopher Gajda、Harriet W. Hamilton、J. V. N. Vara Prasad、Donna Ferguson、Neil Graham、Donald Hupe、Carolyn Nouhan、Peter J. Tummino、Christine Humblet、Elizabeth A. Lunney、Alexander Pavlovsky、John Rubin、Stephen J. Gracheck、Eric T. Baldwin、T. N. Bhat、John W. Erickson、Sergei V. Gulnik、Beishan Liu

  DOI：10.1021/jm970615f

  日期：1997.11.1

  The 4-hydroxy-5,6-dihydropyrone template was utilized as a flexible scaffolding from which to build potent active site inhibitors of HIV protease. Dihydropyrone 1c (5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-[(2-phenylethyl)thio]-2H-pyran-2-one) was modeled in the active site of HIV protease utilizing a similar binding mode found for the previously reported 4-hydroxybenzopyran-2-ones. Our model led us to pursue

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =
• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• Synthesis of Alkynyl Sulfides by Copper-Catalyzed Thiolation of Terminal Alkynes Using Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00875

  日期：2019.5.3

  A mild and odorless copper-catalyzed thiolation of terminal alkynes with thiosulfonates is described. The broad substrate scope provides convenient access to a wide variety of sulfur-containing heterocycles. In particular, divergent benzoheteroles are efficiently prepared in a simple manner by thiolation of ethynylbenzenes bearing ortho-nucleophilic functional groups followed by iodocyclization.

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。
• FACILE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF ALKYL THIOTOSYLATES USING ANION EXCHANGE RESIN
  作者：Seiichi Takano、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.255

  日期：1983.2.5

  Facile and efficient synthesis of alkyl thiotosylates (1a–h) has been developed using anion exchange resin.

  采用离子交换树脂开发了一种简便高效的烷基硫代苯磺酸酯（1a–h）合成方法。