(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-4-methyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-6-ynyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 69691-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-4-methyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-6-ynyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 69691-46-9；97748-70-4；97748-71-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: CABXQLSQIKKEEQ-AUHLGENTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-4-methyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-6-ynyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7α-<(Tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-6β-<3-<(tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-4-methyl-6,7-tetradehydro-trans-1-octenyl>-bicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Carbacyclin Synthesis

  摘要：

  在碱、酸和琼斯氧化作用下，被取代的科里内酯被打开，生成γ-酮酸，与三苯基（苯亚氨基乙烯基）膦反应，总产率为50%，得到相应的不饱和双环[3.3.0]辛烷-1-酮衍生物，这些衍生物可以很容易地还原为饱和双环酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31469

文献信息

• US4235930A
  申请人：——

  公开号：US4235930A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4894391A
  申请人：——

  公开号：US4894391A

  公开（公告）日：1990-01-16
• A New Carbacyclin Synthesis
  作者：Bärbel Bennua、Helmut Dahl、Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1055/s-1986-31469

  日期：——

  After opening of substituted Corey lactones by alkali, acidification and Jones oxidation to the γ-keto acids, reaction with triphenyl-(phenyliminovinylidene)-phosphorane afforded in 50% overall yield the corresponding unsaturated bicyclo[3.3.0]octane-1-one derivatives, which could be readily reduced to the saturated bicyclic ketones.

  在碱、酸和琼斯氧化作用下，被取代的科里内酯被打开，生成γ-酮酸，与三苯基（苯亚氨基乙烯基）膦反应，总产率为50%，得到相应的不饱和双环[3.3.0]辛烷-1-酮衍生物，这些衍生物可以很容易地还原为饱和双环酮。