benzyl 2-(2-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1364322-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: benzyl 2-(2-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-(2-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1364322-47-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: DJWORIHNBOVNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS)-benzyl 3-iodo-2-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到benzyl 2-(2-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, one-pot conversion of proline derivatives into 2-aryl-3-iodo pyrrolidines by a sequential scission–iodination–arylation process

  摘要：

  一种顺序的基团脱羧-氧化-碘化-芳基化过程使得无金属参与的直接将脯氨酸衍生物转化为2-芳基-3-碘吡咯烷的方法成为可能，这些化合物是多种杂环化合物的有价值前体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01372g

文献信息

• Synthesis of pentabromopseudilin and other arylpyrrole derivatives via Heck arylations
  作者：Cristiane S. Schwalm、Ilton B.D. de Castro、Jailton Ferrari、Fábio L. de Oliveira、Ricardo Aparicio、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.086

  日期：2012.3

  Pentrabromopseudilin and other 2 and 3-arylpyrrole derivatives were synthesized through the Heck–Matsuda reaction involving endocyclic enecarbamates and N-protected 3-pyrrolines, respectively. The overall processes permitted an easy and efficient access to these structural motifs present in several bioactive compounds. Attempts to synthesize the compound isopentabromopseudilin led to a tribromo aryl

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。
• Metal-free, one-pot conversion of proline derivatives into 2-aryl-3-iodo pyrrolidines by a sequential scission–iodination–arylation process
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Iván Romero-Estudillo、Alicia Boto、Javier Miguélez

  DOI：10.1039/c4ob01372g

  日期：——

  A sequential radical decarboxylation–oxidation–iodination–arylation process allows the metal-free, direct conversion of proline derivatives into 2-aryl-3-iodopyrrolidines, which are valuable precursors of a variety of heterocycles.

  一种顺序的基团脱羧-氧化-碘化-芳基化过程使得无金属参与的直接将脯氨酸衍生物转化为2-芳基-3-碘吡咯烷的方法成为可能，这些化合物是多种杂环化合物的有价值前体。