1-Chloro-1-[(3-nitrophenyl)hydrazono]-2-propanone | 77722-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-1-[(3-nitrophenyl)hydrazono]-2-propanone
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 77722-21-5
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₃
• 分子量: 241.634
• InChiKey: DPQHYFVMLRQWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1-[(3-nitrophenyl)hydrazono]-2-propanone 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[5-acetyl-3-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 间硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-Chloro-1-[(3-nitrophenyl)hydrazono]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Cocco; Maccioni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 4, p. 259 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents
  作者：Thoraya Abd El-Reheem FARGHALY、Magda Ahmad ABDALLAH、Huda Kamel MAHMOUD

  DOI：10.3906/kim-1504-13

  日期：——

  A new series of 7-arylazo-5$H$-3-(trifluoromethyl)-6-methyl-1,2,4-triazolo-[3,4-$b$]-1,3,4-thiadiazines was prepared by reaction of 4-amino-3-trifluoromethyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with $N$-aryl-2-oxo-propane hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine. Furthermore, Schiff bases of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivatives were reacted with a variety of hydrazonoyl chlorides and gave the respective hydrazonothioates. In addition, the novel \textitbis}-(1,2,4-triazole-3-thione) was reacted with the appropriate hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine to give the corresponding \textitbis}-(1,2,4-triazolethiohydrazonoate). The structures of the new compounds were established based on elemental and spectral data. The mechanism of the studied reaction was also discussed. Moreover, some of the new products were screened for their anticancer activity and the results obtained are promising and indicate that compounds \textbf4a }and \textbf4i} are the most active inhibitors against HEPG-2 and compounds \textbf4a} and \textbf13b} are active against HCT cell lines.

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf4a}和\textbf4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf4a}和\textbf13b}对HCT细胞系也具有活性。
• Microwave-Assisted Synthesis of Antimicrobial Agents Containing Carbazole and Thiazole Moieties
  作者：Rabab S. Jasass、Fatimah Alshehrei、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/jhet.3253

  日期：2018.9

  An efficient synthesis of new derivatives of carbazole incorporated with thiazole moiety via the reaction of carbazole thiosemicarbazone with hydrazonoyl chloride under microwave irradiation. The spectral results and the electronic absorption data proved the postulated structures of the resulting compounds. The starting thiosemicarbazone and all the new derivatives were evaluated against two fungi

  通过咔唑硫代半咔唑与carb酰氯在微波辐射下的反应，可有效合成带有噻唑部分的咔唑新衍生物。光谱结果和电子吸收数据证明了所得化合物的假定结构。起始缩氨基硫脲和所有的新衍生物对两种真菌，四个G进行了评价+菌和G -细菌。与使用的标准杀菌剂和杀真菌剂相比，所获得的结果探索了某些测试化合物的高效力。
• Regio- and Site Selectivity in the Reactions of Hydrazonoyl Chlorides with 3-substituted Indolin-2-one Derivatives
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.2731

  日期：2017.3

  reaction of 3‐(3‐amino‐5‐oxo‐1,5‐dihydropyrazol‐4‐ylidene)‐1,3‐dihydroindol‐2‐one with N‐aryl‐2‐oxopropane hydrazonoyl chlorides in dioxane in the presence of triethylamine proceeded regio‐ and site selectively to give 3‐(2‐arylazo‐3‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones rather than the isomeric form 3‐(3‐arylazo‐2‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones. On the other

  3-（3-氨基-5-氧代-1,5-二氢吡唑-4-亚烷基）-1,3-二氢吲哚-2-一与N-芳基-2-氧代丙烷酰氯在二氧六环存在下的反应三乙胺选择性地进行区域和位点生成3-（2-芳基偶氮-3-甲基-6-氧代咪唑并[1,2 - b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮，而不是异构体形式3- （3-芳基偶氮-2-甲基-6-氧代咪唑并[1,2- b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮。另一方面，N的反应在回流的乙醇中和三乙胺存在下，将（-2-氧代吲哚啉-3-亚基）肼甲硫酰肼与with酰氯选择性地进行区域和位点合成，分别得到各自的3-（取代的1,3,4-噻二唑-2-亚基肼基氮杂）indolin-2-ones。还讨论了新产品的形成机理。通过元素和光谱数据（1 H-NMR，IR和质量）和NOE实验确定了分配给产品的结构。此外，评估了产品对某些真菌和细菌的生物活性，获得的结果表明，与使用的标准参考品相比，其中一些具有很高的效力。
• Novel Nano-sized<i>bis</i>-indoline Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Ismail I. Althagafi、Amr S. Abouzied、Thoraya A. Farghaly、Nadia T. Al-Qurashi、Mohammad Y. Alfaifi、Mohamed R. Shaaban、Mohamed R. Abdel Aziz

  DOI：10.1002/jhet.3410

  日期：2019.2

  bis‐thiosemicarbazone derivative with various derivatives of hydrazonoyl halides. The calculations derived from X‐ray diffraction patterns indicated the nanosize of the newly designed compounds. The spectral data of the formed compounds were established their structures. Also, the cytotoxic activity of the produced derivatives was screened against line MCF‐7 (breast cancer cell). It was found that four derivatives

  通过Isatin与1,3-二溴丙烷的反应可以轻松获得新型bis-（吲哚啉-2,3-二酮）。演示了多功能bis-（二氢吲哚-2,3-二酮）在使用肼衍生物缩合反应设计新的多功能构建基块中的实用性。此外，通过bis的反应合成了一系列新的bis-噻唑和bis -thiazol-4（5 H）-ones。-硫代半脲酮衍生物与酰卤化物的各种衍生物。由X射线衍射图谱得出的计算结果表明了新设计化合物的纳米尺寸。确定了所形成化合物的光谱数据，并确定了其结构。同样，针对MCF-7系（乳腺癌细胞）筛选了产生的衍生物的细胞毒活性。发现在某些情况下，来自九种研究化合物的四种衍生物显示出比所用标准药物更强的活性。
• Microwave-Assisted Synthesis of Bis(enaminoketones): Versatile Precursors for Novel Bis(pyrazoles)<i>via</i>Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with Nitrileimines
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ahmed F. Darweesh、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1002/jhet.952

  日期：2012.9

  Synthesis of bis(enaminones) 6a, 6b, 6c and 7a, 7b, 7c was accomplished by the reaction of bis(acetophenones) 3a, 3b, 3c and 4a, 4b, 4c with dimethylformamide–dimethylacetal, under microwave irradiation. 1,3‐Dipolar cycloaddition of bis(enaminones) 6a and 7b, 7c with nitrileimines in refluxing benzene led to the regioselective synthesis of the novel bis(pyrazoles) 11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g

  双（苯乙酮）3a，3b，3c和4a，4b，4c与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛在微波辐射下的反应完成了双（烯胺酮）6a，6b，6c和7a，7b，7c的合成。双（烯胺）6a和7b，7c与亚硝基亚胺在回流的苯中的1,3-偶极环加成反应导致新的双（吡唑）11a，11b，11c的区域选择性合成，11d，11e，11f，11g，11h，产率为62-89％。双（吡唑）11b，11c与水合肼缩合，以高收率得到相应的双（吡唑并[3,4- d ]哒嗪）14a，14b。