(+/-)-cis-2,5-dimethyl-cyclohexanone | 932-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2,5-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-cis-2,5-Dimethyl-cyclohexanon；(2R,5S)-2,5-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 932-51-4；21087-33-2；21087-34-3；53288-40-7；66395-22-0；66395-23-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LUGFNAYTNQMMMY-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  174-175.8 °C
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1224
• 危险性描述：
  H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,5-dimethyl-cyclohexanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis organischerLewis-S�uren, 36.Cis?trans-Gleichgewichte und Konformationen von 2,(x)-Dialkyl-1-dicyanomethylencyclohexanen. Wahlweise einfache Darstellung dercis- odertrans-Formen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799924
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-cis-2,5-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis organischerLewis-S�uren, 36.Cis?trans-Gleichgewichte und Konformationen von 2,(x)-Dialkyl-1-dicyanomethylencyclohexanen. Wahlweise einfache Darstellung dercis- odertrans-Formen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799924

文献信息

• On the origin of the stereoselectivity of hydrazone alkylations. Investigation of aggregation effects and solution kinetics
  作者：Robert A. Wanat、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00293a043

  日期：1985.4

  On montre que les stereoselectivites des alkylations d'hydrazones ne derivent pas des effets d'agregation des anions mais de l'alkylation stereoselective de derives monomeres du lithium bis-solvates

  在 montre que les 立体选择性去烷基化 d'hydrazones ne 衍生的 pas des effets d'agregation des anions mais de l'烷基化立体选择性去衍生单体 du 锂双溶剂化物
• Epimerization and kinetic resolution in copper-catalyzed enantioselective 1,4-additions of organozinc reagents to 6-substituted cyclohex-2-enones
  作者：Laura Mediavilla Urbaneja、Alexandre Alexakis、Norbert Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01898-1

  日期：2002.10

  Enantioselective 1,4-addition reactions of diethyl-, dimethyl-, and di-n-butylzinc to 6-methylcyclohex-2-enone (1) and 6-t-butylcyclohex-2-enone (4), catalyzed by Cu(OTf)2 and phosphoramidites L1–L4 were examined. The additions to enone 1 proceeded with high enantioselectivity; by acid- or base-catalyzed epimerization, adduct (S,S)-2 can be obtained from racemic 1 in diastereo- and enantiomerically

  Cu（OTf）催化二乙基，二甲基和二正丁基锌与6-甲基环己-2-烯酮（1）和6-叔丁基环己-2-烯酮（4）的对映选择性1,4-加成反应）2和亚磷酰胺L1 - L4进行了检查。对烯酮1的添加以高对映选择性进行。通过酸或碱催化的差向异构化，可以从外消旋体1获得非对映体和对映体纯形式的加合物（S，S）-2。相比之下，迈克尔在底物4上的添加 速度很慢，可以用于烯酮的动力学拆分。
• Speckenbach; Bisel; Frahm, Synthesis, 1997, # 11, p. 1325 - 1330
  作者：Speckenbach、Bisel、Frahm

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition. IX. .alpha.-Acetoxyacrylonitrile as a dienophile. Its concerted 1,4-cycloaddition to 2,4-hexadiene
  作者：Paul Doughty Bartlett、Kathleen E. Schueller

  DOI：10.1021/ja01024a025

  日期：1968.10
• Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Gastiger, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 947 - 956
  作者：Barton, Derek H. R.、Boivin, Jean、Gastiger, Michel、Morzycki, Jacek、Hay-Motherwell, Robyn S.、et al.

  DOI：——

  日期：——