4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol | 908608-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 908608-90-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: MEOGALUWEJGFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(Z)-4,4,4-trifluoro-2-iodo-1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含CF 3的1,3-二-和1,1,3-三取代的烯丙基的制备

  摘要：

  从各种4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols开发出新颖的合成途径，以合成具有1,3-二-和1,1,3-三取代模式的三氟甲基化的亚丙基以高度区域和立体有择的方式转化为相应的乙烯基碘，在羟基的三氟乙酰化后，锌介导的β-消除最终实现了目标分子的形成，并且可以在短短的步骤中以良好或优异的总收率实现目标分子的形成。

  DOI：

  10.1021/jo060909l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基化的α，β-不饱和酮的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.010

文献信息

• HFO‐1234yf as a CF ₃ ‐Building Block: Synthesis and Chemistry of CF ₃ ‐Ynones
  作者：Ben J. Murray、Thomas G. F. Marsh、Dmitri S. Yufit、Mark A. Fox、Antal Harsanyi、Lee T. Boulton、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.202001071

  日期：2020.10.22

  diisopropylamide (LDA) leads to formation of lithium 3,3,3‐trifluoropropynide, addition of which to a range of aldehydes formed CF3‐alkynyl alcohol derivatives on multigram scale, which were oxidised using Dess‐Martin periodinane (DMP) to give substituted CF3‐ynones with minimal purification required. Michael‐type additions of alcohol and amine nucleophiles to CF3‐ynones are rapid and selective, affording

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，
• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。
• 一种含三氟甲基的α-酰氧基酮的制备方法
  申请人：温州理工学院

  公开号：CN115521202A

  公开（公告）日：2022-12-27

  一种含三氟甲基的α‑酰氧基酮的制备方法，通过以三氟甲基炔丙醇和多种有机酸为反应底物进行反应，反应底物具有普适性，整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，同时反应时间较短，时间成本较低，得到的目标产物含三氟甲基的α‑酰氧基酮，在酸性条件下很容易水解得到相应的三氟甲基化α‑羟基酮，在医药、生物化学、有机合成等领域均有着广泛的应用。
• Stereospecific Asymmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Redox Synthesis of Trifluoromethyl Dihydropyranones and Mechanistic Insights
  作者：Alyn T. Davies、James E. Taylor、James Douglas、Christopher J. Collett、Louis C. Morrill、Charlene Fallan、Alexandra M. Z. Slawin、Gwydion Churchill、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo401433q

  日期：2013.9.20

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of alpha-aroyloxyaldehydes with beta-trifluoromethyl enones generates synthetically useful dihydropyranones containing a stereogenic trifluoromethyl substituent in good yields (up to 81%) and excellent diastereoselectivity and enantioselectivity (up to >95:5 dr and >99% ee). The process is stereospecific, with use of either (E)- or (Z)-beta-trifluoromethyl enones forming syn- or anti-dihydropyranone products, respectively. Mechanistic studies through in situ kinetic analysis of the reaction reveal key differences in reactivity between chiral NHC precursor 1 and an achiral NHC precursor.
• Direct access to trifluoromethylated α-hydroxyketones from silver-catalyzed hydroacyloxylation of trifluoromethyl propynols with acids
  作者：Xiao-Fang Song、Li-Jing Zhang、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133166

  日期：2023.1