N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 511534-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 511534-43-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 382.483
• InChiKey: PKJIJTOTTMMAHF-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到[RuCl(p-cymene)(N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide)]
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘乙酮 在 bis[(pentamethylcyclopentadienyl)dichloro-rhodium] N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC AMINES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMINES AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004110976A3

文献信息

• Asymmetric <i>Syn</i>-Selective Henry Reaction Catalyzed by the Sulfonyldiamine−CuCl−Pyridine System
  作者：Takayoshi Arai、Ryuta Takashita、Yoko Endo、Masahiko Watanabe、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo800412x

  日期：2008.7.1

  catalytic asymmetric Henry reaction has been developed with use of a sulfonyldiamine−CuCl complex as a catalyst. A series of new binaphthyl-containing sulfonyldiamine ligands (2a−h) were readily synthesized in two steps starting from commercially available chiral 1,2-diamines. The (R,R)-diamine-(R)-binaphthyl ligand (2d)−CuCl complex smoothly catalyzed the enantioselective Henry reaction with the assistance

  通过使用磺酰基二胺-CuCl络合物作为催化剂，已经开发出催化不对称亨利反应。从可商购的手性1,2-二胺开始，分两步轻松合成了一系列新的含联萘基的磺酰基二胺配体（2a - h）。（R，R）-二胺-（R）-联萘配体（2d）-CuCl配合物在吡啶的协助下平稳催化对映选择性亨利反应，得到相应的对映体，其对映体过量很高（最高达93％）。此外，2D -CuCl吡啶系统促进了非对映选择性Henry反应顺-选择性的方法以高达99％的收率得到加合物，且顺/反选择性为92：8 。顺式加合物的对映体过量为84％ee。
• Enantioselective Michael addition of ketones to maleimides catalyzed by bifunctional monosulfonyl DPEN salt
  作者：Feng Yu、Xiaomin Sun、Zhichao Jin、Shigang Wen、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc00774a

  日期：——

  An unprecedented enantioselective Michael addition of various ketones to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine, monosulfonyl DPEN salt, is reported and provides the desired adducts in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99%).

  据报道，由简单的双官能伯胺单磺酰基DPEN盐催化的各种酮向马来酰亚胺的对映体选择性迈克尔加成反应是前所未有的，并以良好的对等收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％）提供了所需的加合物。
• Reversal of Enantioselectivity in the Copper-Aminophenol Sulfonamide Catalyzed Alkynylation of Isatins by Slightly Tuning the Ligand Structure and Basic Additives
  作者：Huakang He、Zinan Yang、Yu Chai、Ruoran Wu、Peng Chen、Jing Zhou、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01896

  日期：2021.8.6

  been developed for the first Cu(I) catalyzed enantiodivergent alkynylation of isatins. Dramatic reversal of enantioselectivity was accomplished by slightly tuning the substituted benzenesulfonamide and achiral basic additives. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system with up to 99% yield and 97% ee.

  已开发出一系列具有单手性臂的新型手性氨基苯酚磺酰胺配体，用于首次 Cu(I) 催化的靛红对映发散炔基化反应。通过稍微调整取代的苯磺酰胺和非手性碱性添加剂来实现对映选择性的显着逆转。这种新的催化剂体系可以耐受多种末端炔烃和靛红，收率高达 99%，ee高达 97% 。
• OPTICALLY ACTIVE CYCLIC ALCOHOL COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：OKAMOTO Masaki

  公开号：US20110196157A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to a method for preparing an optically active cyclic alcohol compound represented by general formula [I]: [wherein R represents a hydrogen atom or a protecting group for amino group, and * represents an asymmetric carbon atom.] which comprises a step of subjecting a cyclic ketone compound represented by general formula [II]: [wherein R has the same meaning as defined above.] to asymmetric reduction (A) in the presence of an optically active oxazaborolidine compound and a boron hydride compound, or (B) in the presence of an asymmetric transition metal complex obtained from a transition metal compound and an asymmetric ligand and a hydrogen donor, and relates to said compound.

  本发明涉及一种制备光学活性环状醇化合物的方法，该化合物由通式[I]表示：[其中R表示氢原子或氨基保护基，*表示不对称碳原子]，包括以下步骤：将通式[II]表示的环状酮化合物[其中R具有上述定义的相同含义]在光学活性氧杂硼酮化合物和硼氢化合物的存在下进行不对称还原（A），或在过渡金属化合物和不对称配体以及氢供体得到的不对称过渡金属配合物的存在下进行不对称还原（B），并涉及该化合物。
• Optically Active Cyclic Alcohol Compound And Method For Preparing The Same
  申请人：Okamoto Masaki

  公开号：US20130237708A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a method for preparing an optically active cyclic alcohol compound represented by general formula [I]: [wherein R represents a hydrogen atom or a protecting group for amino group, and * represents an asymmetric carbon atom.] which comprises a step of subjecting a cyclic ketone compound represented by general formula [II]: [wherein R has the same meaning as defined above.] to asymmetric reduction (A) in the presence of an optically active oxazaborolidine compound and a boron hydride compound, or (B) in the presence of an asymmetric transition metal complex obtained from a transition metal compound and an asymmetric ligand and a hydrogen donor, and relates to said compound.

  本发明涉及一种制备光学活性环状醇化合物的方法，该化合物由通式[I]表示：[其中R代表氢原子或氨基保护基，*代表不对称碳原子]，包括以下步骤：将通式[II]表示的环状酮化合物[其中R的含义与上述定义相同]在光学活性氧杂硼烷化合物和硼氢化合物的存在下进行不对称还原（A），或者在从过渡金属化合物和不对称配体获得的不对称过渡金属络合物和氢供体的存在下进行不对称还原（B），并涉及该化合物。