4,5-Dihydro-5-(n-butoxy)-5-methylfuran-2(3H)-one | 88928-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-Dihydro-5-(n-butoxy)-5-methylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: pseudo-butyl levulinate；5-butoxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one；5-Butoxy-5-methyl-dihydro-furan-2-on；5-Butoxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 88928-51-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QFFKESBWHYVASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 正丁醇 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, MAKOTO;YOSHITAKE, MAKOTO;YAMADA, KAZUTOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 991-992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclisation of alkynecarboxylic acids: a route to an oxaspirolactone
  作者：Makoto Yamamoto、Makoto Yoshitake、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39830000991

  日期：——

  Pent-4-yonic acid, in various alcohols, was cyclised in the presence of yellow mercury(II) oxide to 4,5-dihydro-5-alkoxy-5-methylfuran-2(3H)-ones; 8-hydroxyoct-4-yonic acid was also cyclised in dimethylformamide to 1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one in good yield.

  在黄色醇（II）氧化物存在下，将五元醇中的戊-4-磺酸酸环化为4,5-二氢-5-烷氧基-5-甲基呋喃-2（3 H）-酮；还以高收率将8-羟基辛基-4-磺酸在二甲基甲酰胺中环化为1,6-二氧杂螺[4.5]癸-2-。
• Catalytic upgrading of α-angelica lactone to levulinic acid esters under mild conditions over heterogeneous catalysts
  作者：Mohammad G. Al-Shaal、Wirawan Ciptonugroho、Fabian J. Holzhäuser、Joel B. Mensah、Peter J. C. Hausoul、Regina Palkovits

  DOI：10.1039/c5cy00446b

  日期：——

  alcohols and compared with the esterification of levulinic acid. Overall, this study identifies α-angelica lactone as a better candidate than levulinic acid for the heterogeneously catalysed preparation of levulinic acid esters. A catalyst screening shows that also zeolites and zirconia-based catalysts are able to catalyse the reaction. However, the transformation of the intermediate pseudo-butyl levulinate

  在Amberlyst®36上从α-当归内酯和丁醇开始制备乙酰丙酸丁酯。对不同的反应条件进行了优化，从而在75°C下实现了完全转化和对酯的94％选择性。反应网络分析揭示了伪丁基乙酰丙和乙酰丙酸作为乙酰丙酸丁酯的制备中的中间体。温和的规程已成功应用于各种醇类，并与乙酰丙酸的酯化进行了比较。总的来说，这项研究确定了α-当归内酯是比乙酰丙酸更好的候选者，用于异质催化制备乙酰丙酸酯。催化剂筛选表明，沸石和氧化锆基催化剂也能够催化该反应。但是，中间伪的转换将乙酰丙酸丁酯转变为乙酰丙酸丁酯需要足够强度的酸位点才能进行。
• MFI Acid Catalysts with Different Crystal Sizes and Porosity for the Conversion of Furanic Compounds in Alcohol Media
  作者：Margarida M. Antunes、Sérgio Lima、Auguste Fernandes、Ana L. Magalhães、Patrícia Neves、Carlos M. Silva、Maria F. Ribeiro、David Chadwick、Klaus Hellgardt、Martyn Pillinger、Anabela A. Valente

  DOI：10.1002/cctc.201601236

  日期：2017.7.24

  hydrothermal, dynamic conditions and used as a reference material. A comparison of the catalytic performances of materials featuring different morphological, textural, and acid properties highlights a complex interplay between the acid and textural properties. The best-performing catalyst (MZS0.6) was obtained by post-synthesis-treatment; fairly good catalytic stability was confirmed by catalyst recycling

  探索了具有MFI拓扑结构和不同晶体尺寸和孔隙率的固体酸催化剂，用于在T处在1-丁醇中转化碳水化合物-生物质衍生的α-当归内酯和5-（羟甲基）糠醛= 120–170°C，得到乙酰丙酸酯和呋喃醚。通过ZSM-5沸石的合成后碱/酸处理，制备了微/介孔微晶催化剂。研究了脱硅（基础）条件对材料性能的影响。通过使用水热，动态条件合成了纳米晶ZSM-5样品，并将其用作参考材料。对具有不同形态，质地和酸性质的材料的催化性能进行比较，可以看出酸和质地性质之间存在复杂的相互作用。通过合成后处理获得性能最佳的催化剂（MZS0.6）；通过催化剂的循环利用，接触试验和废催化剂的表征，可以确认相当好的催化稳定性。MZS0。
• Esterification of levulinic acid over Sn(II) exchanged Keggin heteropolyacid salts: An efficient route to obtain bioaditives
  作者：Márcio José Da Silva、Diego Morais Chaves、Milena Galdino Teixeira、Carlos Giovani Oliveira Bruziquesi

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111495

  日期：2021.3

  levulinic acid), converting it to bioadditives over solid Sn(II) exchanged Keggin heteropolyacid salts. These solid catalysts are an attractive alternative to the traditional soluble and corrosive Bronsted acid catalysts. Among Sn(II) heteropoly salts, the Sn1.5PW12O40 was the most active and selective catalyst, achieving high conversions (ca. 90 %) and selectivity (90–97 %) for alkyl esters and angelica

  摘要 在本文中，我们描述了一种增加生物质衍生物（即乙酰丙酸）价值的方法，将其转化为通过固体 Sn(II) 交换的 Keggin 杂多酸盐的生物添加剂。这些固体催化剂是传统可溶性和腐蚀性布朗斯台德酸催化剂的有吸引力的替代品。在 Sn(II) 杂多盐中，Sn1.5PW12O40 是最具活性和选择性的催化剂，对主要反应产物烷基酯和当归内酯实现了高转化率（约 90%）和选择性（90-97%）。研究了主要反应参数（即催化剂负载、温度和醇与酸的摩尔比）的影响。可再生原材料的使用以及高效且可回收的催化剂是该工艺的主要优点。Sn1。
• WOx/ZrO2 catalysts for the conversion of α-angelica lactone with butanol to butyl levulinates
  作者：Wirawan Ciptonugroho、Joel B. Mensah、Ghith Al-Shaal、Regina Palkovits

  DOI：10.1007/s11696-023-02739-x

  日期：——

  adsorption revealed that 15 wt% WO3/ZrO2 showed the highest total number of acid centres together with the largest population of Brønsted acid sites. This material was able to achieve full conversion of α-angelica lactone in n-butanol leading to the production of 43% n-butyl levulinate and 53% pseudo-butyl levulinate after 5 h at 75 °C. The catalytic performance and selectivity towards the esters were found

  通过湿法浸渍制备了具有不同钨载量的WO x /ZrO 2催化剂，其中WO 3的存在明显改变了结构和结构特性。根据拉曼光谱，高达 15 wt% 的 WO 3负载标志着 WO 3纳米颗粒形成的开始。此外，NH 3 -TPD 和带吡啶吸附的漂移光谱表明，15 wt% WO 3 /ZrO 2显示出最多的酸中心总数以及最多的布朗斯台德酸位点。该材料能够实现α-当归内酯在正丁醇中的完全转化，导致产量达到43% 在 75 °C 下 5 小时后，乙酰丙酸正丁酯和 53%假乙酰丙酸丁酯。发现对酯的催化性能和选择性与 Lewis 和 Brønsted 酸物种的浓度密切相关。 图形概要