2,2'-diphenyl-4,4'-bithiazole | 79878-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2'-diphenyl-4,4'-bithiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 79878-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S₂
• 分子量: 320.439
• InChiKey: CIOTWUPXRYXUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  540.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diphenyl-4,4'-bithiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2,2'-dibromo-di(2-phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接偶联制备的复合四杂芳基化合物及相关的杂芳烃高环低聚物

  摘要：

  由于其独特的化学和物理性质，大量的研究兴趣集中在环状 π 共轭分子上。通过在这些环状结构中构建混合芳香阵列...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190255
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2'-diphenyl-4,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b

文献信息

• Photoswitching of an intramolecular chiral stack in a helical tetrathiazole
  作者：Yuichiro Hashimoto、Takuya Nakashima、Daiya Shimizu、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1039/c6cc01277a

  日期：——

  A chiroptical photoswitch based on a tetrathiazole is prepared, which demonstrates dynamic modulation of circularly polarized luminescence from a pyrene excimer.

  基于四硫唑的蝙蝠光开关已经准备好，它展示了从芘激聚物中动态调制圆偏振发光。
• Synthesis, crystal structures, optoelectronic properties and resistive memory application of π-conjugated heteroaromatic molecules
  作者：Ming Jia、Yabo Li、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yingliang Liu、Yangjie Wu、Shaokui Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131471

  日期：2020.9

  binary memory behavior, while DPBT-based device presents no memory property. The experimental results confirm that the introduction of CC bridged bonds into molecules could enhance the molecular interaction, which plays an important role in the molecular arrangement on the thin film, and has a significant contribution to charge transport in memory devices. This work demonstrates that aryl vinyl terminated

  设计并合成了三种基于联噻唑或联吡啶的π共轭小分子DPBT，DEPBT和DEPBPy。在DEPBT和DEPBPy中，中心核和末端苯基通过C C双键连接，而在DPBT中，它们通过C–C单键结合。比较研究了分子结构变化对其晶体结构，光电性能和薄膜形态的影响。此外，它们的电阻记忆性能是首次被研究。无论DEPBT -和DEPBPy为基础的设备表现出典型的二元记忆行为，而基于DPBT的设备没有内存属性。实验结果证实，将C C桥键引入分子中可以增强分子相互作用，这在薄膜上的分子排列中起着重要作用，并且对存储器件中的电荷传输有重要贡献。这项工作表明，芳基乙烯基封端的联噻唑和联吡啶都是有机存储的良好前途候选者。
• 4,4′-Bithiazole-based tetraarylenes: new photochromes with unique photoreactive patterns
  作者：Gildas Gavrel、Pei Yu、Anne Léaustic、Régis Guillot、Rémi Métivier、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1039/c2cc35587f

  日期：——

  Five 4,4'-bithiazole-based tetraarylenes were prepared and their photochromic behavior investigated. With their 1,3,5,7-octatetraene photoreactive backbone, they offer not only more available sites for further functionalizations, but also a novel design principle for the development of a new class of biphotochromes.

  制备了五个基于4,4'-噻唑的四亚芳基，并研究了它们的光致变色行为。凭借其1,3,5,7-辛二烯光反应性骨架，它们不仅为进一步的功能化提供了更多可用的位置，而且为开发新型双光致变色剂提供了新颖的设计原理。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Heteroarene‐Fused Cyclooctatetraenes through Dehydrogenative Cyclodimerization
  作者：Keita Fukuzumi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201707515

  日期：2017.10.2

  architectures. Considerable attention has been paid to the transition‐metal‐mediated synthesis of these cyclic compounds; however, there have been limited achievements to date in the efficient construction of heteroarene‐fused COTs. In this contribution, we report a novel Pd‐catalyzed dehydrogenative cyclodimerization of biheteroarenes through four‐fold C−H activation toward the synthesis of a series

  芳烃稠合的环辛酸酯（COT）具有独特的结构和电子特性，其源自鞍形π共轭体系。这些环状化合物的过渡金属介导的合成已引起相当大的关注。但是，迄今为止，在有效构建杂芳烃融合的COT方面取得的成就有限。在这项贡献中，我们报告了新型的Pd催化的双杂芳烃的脱氢环二聚反应，其通过四倍的CH活化作用来合成一系列杂芳烃融合的COT。一系列的机理研究表明，二价化事件之前，高价Pd物质参与了催化循环。还简要描述了获得的COT的氧化还原行为。
• Microwave-Assisted Synthesis of Bithiazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：M. M. Hashemi、H. Asadollahi、R. Mostaghim

  DOI：10.1007/s11178-005-0216-9

  日期：2005.4