(S)-1,2-epoxy-5-isopropyl-5-hexene | 741676-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-1,2-epoxy-5-isopropyl-5-hexene
• 英文别名: (2S)-2-(4-methyl-3-methylidenepentyl)oxirane
• CAS: 741676-52-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LWDDLUKRQRUYIB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  171.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-epoxy-5-isopropyl-5-hexene 在 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (-)-Sabinaketon
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides

  摘要：

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.

  DOI：

  10.1021/ja047346k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (S)-1,2-epoxy-5-isopropyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides

  摘要：

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.

  DOI：

  10.1021/ja047346k

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja047346k

  日期：2004.7.1

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.