1-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-3-pyrroline | 142074-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-3-pyrroline
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate；methyl 2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 142074-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PSLGRYJOBBOOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 1-(甲氧羰基)-2-吡咯啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,8-双二甲氨基萘 、 (R)-(-)-tetraMe-BITIOP 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到1-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Tietze; Thede, Synlett, 2000, # 10, p. 1470 - 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric arylation of N-substituted 2-pyrrolines with aryl triflates
  作者：Fumiyuki Ozawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83236-b

  日期：1992.4

  Catalytic asymmetric arylation of 1-(alkoxycarbonyl-2-pyrrolines (4) with aryl triflates (1) in benzene in the presence of a base and a palladium catalyst, prepared in situ by mixing Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gives optically active (R-1-(alkoxycarbonyl-5-aryl-2-pyrrolines (5) of up to 83% ee, together with the regioisomers 1-(alkoxycarbonyl)-5-aryl-3-pyrrolines (6).

  在碱和钯催化剂的存在下，通过混合Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位制备的1-（烷氧基羰基-2-吡咯啉（4）与芳基三氟甲磺酸酯（1）在苯中的催化不对称芳基化反应得到具有高达83％ee的旋光性的R -1-（烷氧基羰基-5-芳基-2-吡咯啉（5），以及区域异构体1-（烷氧基羰基）-5-芳基-3-吡咯啉（6）。
• Enantioselective Heck Reactions Catalyzed by Chiral Phosphinooxazoline-Palladium Complexes
  作者：Olivier Loiseleur、Masahiko Hayashi、Norbert Schmees、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1055/s-1997-1341

  日期：1997.11

  Palladium complexes with chiral phosphinooxazoline ligands are efficient catalysts for enantioselective Heck reactions with aryl or alkenyl triflates and cyclic alkenes. In the arylation and alkenylation of 1,2-dihydrofuran, cyclopentene, 2,3-dihydro-4H-pyran, 4,7-dihydro-1,3-dioxepin, and N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole high yields and good to excellent enantioselectivities have been obtained. In contrast to analogous (BINAP)Pd-catalyzed reactions, isomerization of the products by C-C double bond migration was essentially not observed.

  带有手性膦噁唑啉配体的钯配合物是一种高效催化剂，可与芳基或烯基三酸酯和环烯发生对映选择性 Heck 反应。在 1,2-二氢呋喃、环戊烯、2,3-二氢-4H-吡喃、4,7-二氢-1,3-二氧杂环庚烷和 N-甲氧羰基-2,3-二氢吡咯的芳基化和烯基化反应中，获得了高产率和良好甚至优异的对映选择性。与类似的 (BINAP)Pd 催化反应相比，基本上没有观察到 C-C 双键迁移导致的产物异构化。