(22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one | 130549-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one
• 英文别名: Δ²-(22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one；22R,23R-dihydroxy-24S-methyl-5α-cholest-2-en-6-one；Secasterol；(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 130549-19-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: MJVCJGGOYKSADY-CYBZVILGSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  550.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium sulfite 作用下， 反应 24.75h， 生成 2,3,22,23-tetra-O-acetylcastasterone
  参考文献：
  名称：

  Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. N.; Ol'khovik, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1699 - 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium sulfite 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 sodium methylate 、 吡啶溴化氢盐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 462.17h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secasterol and 24-episecasterol and their toxicity for MCF-7 cells

  摘要：

  The convergent synthesis of biosynthetic precursors of brassinosteroids with a Delta(2)-bond in cycle A-secasterol and 24-episecasterol-was performed. The key stages in the construction of the side chain in these compounds were the Julia olefination of the steroid 22-aldehyde followed by the Sharpless asymmetric dihydroxylation of the intermediate Delta(22)-olefin. The cytotoxicity of the synthesized compounds for breast carcinoma MCF-7 cells was assessed.

  DOI：

  10.1134/s1068162010060117

文献信息

• Stereoselective synthesis of the brassinolide side chain; novel syntheses of brassinolide and related compounds
  作者：Zhou Wei-shan、Jiang Biao、Pan Xin-fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85457-0

  日期：1990.1

  A stereoselective synthesis of the brassinolide side chain involves the lactonization of Z-10 under acidic condition to give an α,β-unsa-turated-δ-lactone 11 with the inversion of the configuration at C-22 of the epoxy steroid in quantitative yield. The 22R,23R,24S-γ-hydroxy-δ-lactone 14 was used as key intermediate for the syntheses of brassinolide(1), homobrassinolide(2), and typhasterol(4) as well

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。
• Voigt, Brunhilde; Takatsuto, Suguru; Yokota, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1495 - 1498
  作者：Voigt, Brunhilde、Takatsuto, Suguru、Yokota, Takao、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, WEI-SHAN;BIAO, JIANG;PAN, XIN-FU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 612-614
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、BIAO, JIANG、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——
• XRIPACH, V. A.;ZHABINSKIJ, V. N.;OLXOVIK, V. K.;LAXVICH, F. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1966-1976
  作者：XRIPACH, V. A.、ZHABINSKIJ, V. N.、OLXOVIK, V. K.、LAXVICH, F. A.

  DOI：——

  日期：——