(6S)-6-methyl-6-phenylpyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-methyl-6-phenylpyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-methyl-6-phenyloxan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RHTROHWCPVJQJQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-6-methyl-6-phenylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,8- and 1,9-asymmetric inductions in the Grignard reaction of δ- and ɛ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols with an oligoether tether as the 2′-substituent: application to the synthesis of (−)-malyngolide

  摘要：

  在格里纳德反应中，使用2'-[3-(2-甲氧基乙氧基)丙氧基]-1,1'-联萘-2-醇作为手性辅助剂，在MgBr2·OEt2存在下，实现了高效的1,8-和1,9-不对称诱导，分别达到了97%和82%的光学产率。1,8-不对称诱导的格里纳德反应已成功应用于合成(-)-马灵果内酯的关键步骤中。

  DOI：

  10.1039/b100497m

文献信息

• Catalytic and Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions on Aliphatic Ketones:  Formal Asymmetric Synthesis of Taurospongin A
  作者：Xavier Moreau、Belen Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ja051573k

  日期：2005.5.25

  Catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama reactions on ketones, leading to the formation of alpha,beta-unsaturated lactones with tertiary alcohols, have been described (11 examples, up to 93% ee). This methodology has been applied in a formal enantioselective synthesis of taurospongin A (12 steps, 6% overall yield).

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。
• Tertiary Aminourea-Catalyzed Enantioselective Iodolactonization
  作者：Gemma E. Veitch、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201003681

  日期：——

  Binding the anion: A highly enantioselective iodolactonization of 5‐hexenoic acids has been achieved using a tertiary aminourea‐catalyst (see scheme). The use of catalytic iodine in this process is critical to enhancing both the reactivity and enantioselectivity of the stoichiometric I+ source. The mechanism is proposed to involve binding of an iodonium imidate intermediate by the H‐bond donor catalyst

  结合阴离子：使用叔氨基脲催化剂实现了 5-己烯酸的高度对映选择性碘内酯化（参见方案）。在该过程中使用催化碘对于提高化学计量 I +源的反应性和对映选择性至关重要。该机制被认为涉及通过氢键供体催化剂结合亚胺酸碘鎓中间体。
• A facile synthesis of optically active lactones using benzyl-3,6-anhydro glucofuranoside as chiral auxiliary
  作者：Vijay Nair、Jaya Prabhakaran、Tesmol G. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10005-9

  日期：1997.11

  A highly enantioselective synthesis of γ- and δ-lactones using an anhydrofuranoside derived from D-glucose as chiral auxiliary is described.

  描述了使用衍生自D-葡萄糖的脱水呋喃糖苷作为手性助剂的γ-和δ-内酯的高度对映选择性合成。
• A Catalytic Asymmetric Hydrolactonization
  作者：Rajat Maji、Santanu Ghosh、Oleg Grossmann、Pinglu Zhang、Markus Leutzsch、Nobuya Tsuji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.3c01404

  日期：2023.4.26

  Despite recent advancements in the development of catalytic asymmetric electrophile induced lactonization reactions of olefinic carboxylic acids, the archetypical hydrolactonization has long remained an unsolved and well-recognized challenge. Here, we report the realization of a catalytic asymmetric hydrolactonization using a confined imidodiphosphorimidate (IDPi) Brønsted acid catalyst. The method

  尽管最近在催化不对称亲电试剂诱导的烯烃羧酸内酯化反应的发展方面取得了进展，但原型加氢内酯化长期以来一直是一个未解决且公认的挑战。在这里，我们报告了使用限制性亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 布朗斯台德酸催化剂实现催化不对称加氢内酯化。该方法操作简单、可扩展且与多种底物兼容。它的潜力通过倍半萜烯 (−)-boivinianin A 和 (+)-gossonorol 的简明合成得到展示。通过深入的物理化学和 DFT 分析，我们得出了该反应的机理和对映选择性的细微差别。
• 709. Partial asymmetric synthesis with keto-esters. Part I
  作者：Joan A. Reid、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9510003219

  日期：——