2-[3-苯基炔丙基巯基]苯并咪唑 | 59608-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[3-苯基炔丙基巯基]苯并咪唑
• 英文名称: 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-ynylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 59608-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: KFQMMGGSRYAVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  473.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-苯基炔丙基巯基]苯并咪唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苄基-[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Methylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles, 3-Benzylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles, and 4-Phenylthiazeno [3,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-23983
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-[3-苯基炔丙基巯基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过结合氯化铁（III）和二有机基二硒化物来环化硫炔丙基苯并咪唑。

  摘要：

  开发了一种实用的合成3-（有机脂基）-咪唑并噻嗪的合成方法。该方法涉及由二有机基二硒化物和氯化铁（III）促进的硫代炔丙基苯并咪唑的区域选择性6-内切-挖掘环化。确定最佳反应条件的研究表明，在40°C的条件下，将硫代炔丙基苯并咪唑（0.25 mmol）与二有机基二硒化物（1.0当量）和氯化铁（III）（2.0当量）在二氯甲烷中使用30分钟是最佳选择。在这些条件下，通过改变硫代炔丙基苯并咪唑和二有机基二硒化物的结构来评估底物的范围，从而以中等至良好的产率得到28种3-（有机硒基）-咪唑并噻嗪。反应条件也适用于二有机基二碲化物。但是，它们不适用于二有机基二硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02276

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Dihydro‐benzoimidazo‐[1,3]‐thiazines via Electro‐oxidative Selenocyclization of Thioallyl Benzoimidazoles
  作者：Atreyee Halder、Kingshuk Mahanty、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/asia.202101033

  日期：2021.12

  A series of dihydro-benzoimidazo-thiazine derivatives displaying exclusive diastereoselectivity has been synthesized proficiently via external chemical oxidant and metal-free selenocyclization methodology. This mild electro-oxidative protocol operates in an undivided electrochemical cell at ambient temperature under air, exhibiting decent functional group tolerance and excellent yields.

  通过外部化学氧化剂和无金属硒环化方法，已经合成了一系列具有独特非对映选择性的二氢苯并咪唑并噻嗪衍生物。这种温和的电氧化方案在空气中的环境温度下在未分开的电化学电池中运行，表现出良好的官能团耐受性和出色的产率。
• Study on halogen promoted cyclization of <scp>2‐alkynylthiobenzimidazoles</scp>
  作者：Indrė Misiūnaitė、Rita Bukšnaitienė、Justas Pošiūnas、Algirdas Brukštus、Ieva Žutautė

  DOI：10.1002/jhet.4499

  日期：2022.10

  Electrophile promoted nucleophilic cyclization of 2-alkynylthiobenzimidazoles was investigated. N-halosuccinimides were chosen as electrophile source in formation of substituted benzimidazo[2,1-b]thiazoles and benzimidazo[2,1-b][1,3]thiazines. Reaction pathway via 6-endo-dig or 5-exo-dig cyclization of substrates depended on substituents to the alkyne moiety, though with bromine electrophile in some

  研究了亲电促进的 2-炔基硫代苯并咪唑的亲核环化。N-卤代琥珀酰亚胺被选为取代苯并咪唑[2,1-b]噻唑和苯并咪唑[2,1-b][1,3]噻嗪的亲电子源。通过底物的 6- endo -dig 或 5 - exo -dig 环化的反应途径取决于炔烃部分的取代基，尽管在某些情况下溴亲电子试剂占主导地位的炔烃和芳族取代反应。在 2-(丙炔硫基)甲基苯并咪唑中具有延长连接的化合物仅形成 7 - endo -dig 产物。
• Pd–Cu catalyzed heterocyclization during Sonogashira coupling: synthesis of 3-benzylthiazolo[3,2- a ]benzimidazole
  作者：Majid M. Heravi、Ali Keivanloo、Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.094

  日期：2004.7

  The reaction of 2-mercaptopropargyl benzimidazole with various iodobenzenes catalyzed by Pd-Cu leads to the formation of 3-benzylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BALASUBRAMANIAN K. K.; NAGARAJAN R., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 3, 189
  作者：BALASUBRAMANIAN K. K.、 NAGARAJAN R.

  DOI：——

  日期：——