1-苄基-[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 | 59608-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 3-benzylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-benzyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；3-Benzylthiazolo<3,2-a>benzimidazol；1-Benzyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 59608-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: QIRHUGZWIXICLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-苯基炔丙基巯基]苯并咪唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苄基-[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Methylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles, 3-Benzylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles, and 4-Phenylthiazeno [3,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-23983

文献信息

• Copper- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of <i>N</i>-Fused Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole Derivatives via Substituted <i>trans</i>-1,2-Diiodoalkenes, 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazole-2-thiols, and Halobenzenes
  作者：Guodong Shen、Bingchuan Yang、Xianqiang Huang、Yaxin Hou、Huan Gao、Jichun Cui、Chuansheng Cui、Tongxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00162

  日期：2017.4.7

  Two transition metal (Cu and Pd)-catalyzed C–S, C–N, and C–C bond cross-coupling reactions for the preparation of N-fused benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives were developed. A variety of 3-substituted and 2,3-disubstituted benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles were efficiently and conveniently synthesized from the coupling reaction via trans-1,2-diiodoalkenes, 1H-benzo[d]imidazole-2-thiols, and halobenzenes

  两种过渡金属（铜和钯）催化的CS，CN和CC键交联反应，用于制备N稠合的苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物被开发。各种3-取代和2,3-二取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑进行高效且方便地从经由偶联反应合成的反式-1,2- diiodoalkenes，1 ħ -苯并[ d ]咪唑-2-硫醇和卤代苯，产率中等至优异。
• A Convenient Synthesis of 3-Methylthiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazoles, 3-Benzylthiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazoles, and 4-Phenylthiazeno [3,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：K. K. BALASUBRAMANIAN、R. NAGARAJAN

  DOI：10.1055/s-1976-23983

  日期：——
• BALASUBRAMANIAN K. K.; NAGARAJAN R., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 3, 189
  作者：BALASUBRAMANIAN K. K.、 NAGARAJAN R.

  DOI：——

  日期：——
• US5576432A
  申请人：——

  公开号：US5576432A

  公开（公告）日：1996-11-19
• Pd–Cu catalyzed heterocyclization during Sonogashira coupling: synthesis of 3-benzylthiazolo[3,2- a ]benzimidazole
  作者：Majid M. Heravi、Ali Keivanloo、Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.094

  日期：2004.7

  The reaction of 2-mercaptopropargyl benzimidazole with various iodobenzenes catalyzed by Pd-Cu leads to the formation of 3-benzylthiazolo[3,2-a]benzimidazoles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.