S-ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,3,4,4,4-pentafluorobutanethioate | 1392881-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,3,4,4,4-pentafluorobutanethioate
• 英文别名: S-ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-3,3,4,4,4-pentafluorobutanethioate
• CAS: 1392881-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF₅O₂S
• 分子量: 419.21
• InChiKey: KRZIYNWGFXONML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,3,4,4,4-pentafluorobutanethioate 在 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(4-Bromophenyl)-1-[2-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl-methylamino]ethyl]-3-(1-ethylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)-5-hydroxypyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(ethylsulfanyl)perfluorobut-1-ene 在 水 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,3,4,4,4-pentafluorobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q