(S)-3-(4-thiazolyl)-2-acetylaminopropanoic acid | 136010-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-thiazolyl)-2-acetylaminopropanoic acid
• 英文别名: N-acetyl-3-(4-thiazolyl)-L-alanine；(2S)-2-acetamido-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 136010-40-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: ILHYKYSUZWFTFP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-thiazolyl)-2-acetylaminopropanoic acid 在 氮气 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89 g (87%)的产率得到N-acetyl-3-(4-thiazolyl)-D-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl aminodiol renin inhibitors

  摘要：

  一种具有氨基二醇功能基团的抑制肾素化合物可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和青光眼，并抑制逆转录病毒蛋白酶。

  公开号：

  US05063208A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-[1-thiazol-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one 在 Ru₂Cl₄((R)-(+)-2,2'-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 (S)-3-(4-thiazolyl)-2-acetylaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-3- (4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonyl- aminopropionic Acid: A Chiral Building Block for Renin Inhibitor

  摘要：

  (S)-3-(4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid (6), an important structural constituent of the renin inhibitor, has been synthesized from (Z)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminoprop-2-enoic acid (4b) by enantioselective hydrogenation using the Ru-(S)-p-tolyl-BINAP complex as the key step, and then followed by acid hydrolysis and tert-butoxycarbonylation.

  DOI：

  10.3987/com-04-10178

文献信息

• Peptidyl aminodiol renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05063208A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  A renin inhibiting compound having an aminodiol functional group is useful for treating hypertension, congestive heart failure and glaucoma and inhibits retroviral protease.

  一种具有氨基二醇功能基团的抑制肾素化合物可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和青光眼，并抑制逆转录病毒蛋白酶。
• Process for the preparation of a renin inhibiting compound
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05275950A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Intermediates and a process for their preparation are disclosed which are useful for the preparation of a renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein R is a nitrogen-containing heterocycle which is bonded via a nitrogen atom to the sulfonyl group, R.sub.6 is hydrogen, alkoxy, halogen or loweralkyl, R.sub.7 is loweralkyl having 2 to 7 carbon atoms, and R.sub.8 is loweralkyl, cycloalkyl, or aryl or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明公开了一种中间体及其制备方法，可用于制备一种抑制肾素的化合物，其化学式为：##STR1## 其中R是通过氮原子与磺酰基结合的含氮杂环，R.sub.6是氢、烷氧基、卤素或低烷基，R.sub.7是具有2至7个碳原子的低烷基，R.sub.8是低烷基、环烷基或芳基，或其药学上可接受的酸加成盐。
• Method for treating renal disease
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0440102A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  The present invention relates to the use of renin inhibitors and to renin inhibitor compositions for prevention, treatment, inhibition or reversal of renal dysfunction or disease, especially renal failure.

  本发明涉及肾素抑制剂和肾素抑制剂组合物在预防、治疗、抑制或逆转肾功能障碍或疾病，特别是肾衰竭方面的用途。
• Renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0456185A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein R₁ is 4-piperazinyl, 1-methyl-4-piperazinyl, 1-methyl-1-oxo-4-piperazinyl, 2-oxo-4-piperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or 1-methyl-4-homopiperazinyl; R₂ is benzyl, 2-phenylethyl, 1-naphthylmethyl or 2-naphthylmethyl; R₃ is 4-thiazolyl, 2-amino-4-thiazolyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 1-imidazolyl, n-propyl, isopropyl, CH₃S- or CH₃SCH₂-; R₄ is isobutyl or cyclopropyl; R₅ is hydrogen or loweralkyl; and X is CH₂ or NH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof; with the proviso that when X is NH and R₃ is 2-amino-4-thiazolyl, then R₄ is cyclopropyl.

  式中的肾素抑制化合物： 其中 R₁ 是 4-哌嗪基、1-甲基-4-哌嗪基、1-甲基-1-氧代-4-哌嗪基、2-氧代-4-哌嗪基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基或 1-甲基-4-高哌嗪基； R₂ 是苄基、2-苯基乙基、1-萘甲基或 2-萘甲基； R₃ 是 4-噻唑基、2-氨基-4-噻唑基、2-噻唑基、5-噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、1-咪唑基、正丙基、异丙基、CH₃S- 或 CH₃SCH₂-； R₄ 是异丁基或环丙基； R₅ 是氢或低级烷基；和 X为CH₂或NH；或其药学上可接受的盐、酯或原药；但当X为NH且R₃为2-氨基-4-噻唑基时，R₄为环丙基。
• PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0784629B1

  公开（公告）日：1999-04-28