3,5-dimethoxybenzyne | 321437-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyne
• 英文别名: 1,3-Dimethoxycyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 321437-94-9
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: LQUZNTPGYBUMDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenylmagnesium chloride 、 3,5-dimethoxybenzyne 以55%的产率得到1-(2-cyclohexenyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Four-Component Benzyne Coupling Reactions: A Concise Total Synthesis of Dehydroaltenuene B

  摘要：

  A four-component coupling reaction of 3,5-dimethoxybenzyne with 2-methyl-2-cyclohexenylmagnesium chloride, carbon dioxide, and iodine was utilized as a key step in the first total synthesis of dehydroaltenuene B.

  DOI：

  10.1021/ol8015435
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxybenzyne
  参考文献：
  名称：

  Four-Component Benzyne Coupling Reactions: A Concise Total Synthesis of Dehydroaltenuene B

  摘要：

  A four-component coupling reaction of 3,5-dimethoxybenzyne with 2-methyl-2-cyclohexenylmagnesium chloride, carbon dioxide, and iodine was utilized as a key step in the first total synthesis of dehydroaltenuene B.

  DOI：

  10.1021/ol8015435

文献信息

• Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings, and Methods of Use Thereof
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20090221820A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适用底物的范围，催化剂周转次数，反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。
• LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP2231680B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US7858784B2
  申请人：——

  公开号：US7858784B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• Four-Component Benzyne Coupling Reactions: A Concise Total Synthesis of Dehydroaltenuene B
  作者：Darunee Soorukram、Tao Qu、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol8015435

  日期：2008.9.1

  A four-component coupling reaction of 3,5-dimethoxybenzyne with 2-methyl-2-cyclohexenylmagnesium chloride, carbon dioxide, and iodine was utilized as a key step in the first total synthesis of dehydroaltenuene B.