5-(2'-benzyloxyethyl)-4-methylthiazole | 125132-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2'-benzyloxyethyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 4-Methyl-5-(2-benzyloxyethyl)thiazole；4-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 125132-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: KRGYLBKELUTKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-benzyloxyethyl)-4-methylthiazole 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 1.67h， 生成 5-(2'-benzyloxyethyl)-4-methyl-2-propionylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2691 - 2698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到5-(2'-benzyloxyethyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑鎓和咪唑鎓辅酶模拟物的人工酶

  摘要：

  在改性聚乙烯亚胺酶模拟物存在下，疏水性噻唑鎓和咪唑鎓辅酶模拟物催化安息香缩合反应比单独的辅酶模拟物快 2300-3300 倍。聚阳离子酶模拟物不仅为辅酶和底物提供疏水结合域，而且还为沿安息香缩合反应途径产生的阴离子物质提供静电稳定。

  DOI：

  10.1021/ja804577q

文献信息

• Fused pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06340759B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: (wherein, R2 represents ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which is a clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。
• Bio-inspired NHC-organocatalyzed Stetter reaction in aqueous conditions
  作者：Mégane Debiais、Aladin Hamoud、Reihana Drain、Philippe Barthélémy、Valérie Desvergnes

  DOI：10.1039/d0ra08326g

  日期：——

  The first bio-inspired N-Heterocyclic Carbene (NHC)-catalyzed Stetter reaction in aqueous medium is reported with benzaldehyde and chalcone as model substrates. A screening of azolium salts as precatalysts revealed the remarkable efficiency of synthetic thiazolium salt 8 (up to 90% conversion in pure water at 75 °C). The reaction was successfully extended to various simple aldehyde substrates. The

  报道了第一个受生物启发的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的水介质中的 Stetter 反应，其中苯甲醛和查耳酮作为模型底物。对作为预催化剂的唑盐的筛选揭示了合成噻唑盐8的显着效率（在 75 °C 的纯水中转化率高达 90%）。该反应成功地扩展到各种简单的醛底物。还研究了温度的影响，以便将反应扩展到较低的温度，从而可能应用于敏感的生物分子。该研究强调了溶剂和温度对 1,4-二酮3 /安息香4比率的影响。新的预催化剂26和27被设计和合成以探索在水性条件下反应的可能区域化。由于使用廉价的无金属 N-杂环卡宾 (NHC) 作为仿生催化剂，我们预计这种在水性条件下的绿色策略对于许多生物分子型醛和烯酮衍生物的生物共轭具有吸引力。
• Cobalt-Catalyzed Alkenylation of Thiazoles with Alkynes via C-H Bond Functionalization
  作者：Naohiko Yoshikai、Zhenhua Ding

  DOI：10.1055/s-0030-1260077

  日期：2011.8

  cobalt-Xantphos catalyst has been developed for the syn addition of (benzo)thiazoles to internal alkynes via C-H bond functionalization. The reaction affords C2-alkenylated (benzo)thiazoles with high regio- and stereoselectivities under mild conditions. cobalt - C-H activation - heterocycles - hydroarylation - alkynes

  已经开发了钴-黄药催化剂，用于通过CH键官能化将（苯并）噻唑合成到内部炔烃中。反应在温和条件下提供具有高区域选择性和立体选择性的C2-烯基化（苯并）噻唑。 钴-CH活化-杂环-加氢芳基化-炔烃
• Certain 1,3-disubstituted isoquinoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040204421A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Condensed pyridine compounds represented by formula (I): 1 wherein: R 1 and R 3 are, independently, hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; R 2 represents an amino substituent; ring A is a benzene ring, pyridine ring, thiophene ring, or furan ring; and B represents a substituent containing a ring structure. Also, pharmaceutically acceptable salt and hydrates thereof. These compounds are clinically useful medicaments having serotonin antagonism, and in particular, for treating, ameliorating, or preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  公式（I）表示的浓缩吡啶化合物：1其中：R1和R3独立地表示氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2表示氨基取代基；环A是苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B表示含有环结构的取代基。此外，还包括其药学上可接受的盐和水合物。这些化合物是具有血清素拮抗作用的临床有用药物，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，以改善肌强直。
• Condensed pyridine compound
  申请人：Eisai Co., Ltd

  公开号：US20020013460A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: 1 ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents 2 its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which isa clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： 1环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；和 B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种临床上有用的药物，具有5-羟色胺拮抗作用，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪或中枢肌肉松弛剂，以改善肌强直症。