1-Methoxy-1-methylcyclopropan | 16519-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-1-methylcyclopropan
• 英文别名: 2-Methyl-2-methoxycyclo-propane；1-methoxy-1-methylcyclopropane
• CAS: 16519-37-2
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: QSSQIMMDYFQNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(5)-C5Me5)(PMe3)Ir(Me)(OTf) 、 1-Methoxy-1-methylcyclopropan 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(pentamethylcyclopentadienyl)(PMe3)Ir(η3-CH3C3H3CH3)][OTf]
  参考文献：
  名称：

  在阳离子铱配合物与杂原子取代的环丙烷反应中观察到意外的 C-C 键断裂和 C-C 键形成

  摘要：

  铱配合物 Cp*(PMe3)Ir(CH3)OTf (1) 和烷基氨基环丙烷通过众所周知的初始 C-H 键活化和随后的 C-C 键断裂步骤反应，生成各种 π-烯丙基配合物 [Cp *(PMe3)Ir(η3-C3H4NR1R2)][OTf]（R1 = R2 = Bn；R1 = Bn，R2 = Ph）和甲烷。然而，二苯基氨基、烷氧基或甲硅烷氧基环丙烷在用配合物 1 处理时，会产生新的 π-烯丙基配合物 [Cp*(PMe3)Ir(η3-C3H4CH3)][OTf] (8) 和相应的胺或醇。最初与铱结合的甲基不再作为甲烷被挤出，而是被结合到烯丙基部分以产生新的碳-碳键。详细的机理研究提供了支持初始 C-C 键激活机制的证据，而不是用其他已知底物观察到的初始 C-H 键激活。

  DOI：

  10.1021/ja068312a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-甲氧基丙烯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 1-Methoxy-1-methylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Buschhoff,M., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1491 - 1506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of the gas-phase thermal decompositions of 1-methoxy-1-methylcyclopropane and cis- and trans-1-methoxy-2-methylcyclopropane
  作者：Iftikhar A. Awan、Michael C. Flowers

  DOI：10.1039/f19858101415

  日期：——

  In the temperature range 665–737 K the thermal decomposition of 1-methoxy-1-methylcyclopropane follows first-order kinetics with a rate constant given by the equation, k/s–1= 1014.76±0.81 exp(–252±10 kJ mol–1/RT). The presence of the 1-methyl substituent destabilises the transition state for reaction. Secondary decomposition of the initially formed isomeric products precludes the determination of their

  在665–737 K的温度范围内，1-甲氧基-1-甲基环丙烷的热分解遵循一级动力学，其速率常数由方程式k / s –1 = 10 14.76±0.81 exp（–252±10 kJ摩尔–1 / R T）。1-甲基取代基的存在破坏了反应的过渡态。最初形成的异构体产物的二次分解使得无法确定其单独的形成速率。
• KIRMSE W.; RODE J.; RODE K., CHEM. BER., 119,(1986) N 12, 3672-3693
  作者：KIRMSE W.、 RODE J.、 RODE K.

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse,W.; Buschhoff,M., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1491 - 1506
  作者：Kirmse,W.、Buschhoff,M.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected C−C Bond Cleavage and C−C Bond Formation Observed in the Reaction of a Cationic Iridium Complex with Heteroatom-Substituted Cyclopropanes
  作者：Mitchell R. Anstey、Cathleen M. Yung、Juana Du、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja068312a

  日期：2007.1.1

  [Cp*(PMe3)Ir(η3-C3H4CH3)][OTf] (8) and the corresponding amine or alcohol. The methyl group initially bound to iridium is no longer extruded as methane, but instead is incorporated into the allyl moiety to give a new carbon−carbon bond. A detailed mechanistic study provides evidence in support of an initial C−C bond activation mechanism as opposed to the initial C−H bond activation observed with other known

  铱配合物 Cp*(PMe3)Ir(CH3)OTf (1) 和烷基氨基环丙烷通过众所周知的初始 C-H 键活化和随后的 C-C 键断裂步骤反应，生成各种 π-烯丙基配合物 [Cp *(PMe3)Ir(η3-C3H4NR1R2)][OTf]（R1 = R2 = Bn；R1 = Bn，R2 = Ph）和甲烷。然而，二苯基氨基、烷氧基或甲硅烷氧基环丙烷在用配合物 1 处理时，会产生新的 π-烯丙基配合物 [Cp*(PMe3)Ir(η3-C3H4CH3)][OTf] (8) 和相应的胺或醇。最初与铱结合的甲基不再作为甲烷被挤出，而是被结合到烯丙基部分以产生新的碳-碳键。详细的机理研究提供了支持初始 C-C 键激活机制的证据，而不是用其他已知底物观察到的初始 C-H 键激活。