5-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole | 1429196-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Methyl-4-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole；5-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1429196-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: YIGDTAFYNMJBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，

  公开号：

  CN109134395A
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 sodium ethanolate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，

  公开号：

  CN109134395A

文献信息

• Heterocycle–Heterocycle Strategies: (2-Nitrophenyl)isoxazole Precursors to 4-Aminoquinolines, 1<i>H</i>-Indoles, and Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Keith C. Coffman、Teresa A. Palazzo、Timothy P. Hartley、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol400787y

  日期：2013.4.19

  Reductive heterocycle–heterocycle (heterocycle → heterocycle; H–H) transformations that give 4-aminoquinolines, 3-acylindoles, and quinolin-4(1H)-ones from 2-nitrophenyl substituted isoxazoles are reported. When this methodology is applied to 3,5-, 4,5-, and 3,4-bis(2-nitrophenyl)isoxazoles, chemoselective heterocyclization gives quinolin-4(1H)-ones, and 4-aminoquinolines, exclusively.

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。