2-[4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯基]-1,3-苯并恶唑 | 904-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯基]-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 1,4-bis(2-benzoxazolyl)benzene
• 英文别名: 1,4-di(benzoxazol-2'-yl)benzene；1,4-di(benzoxazol-2’-yl)benzene；1,4-bis(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene；1,4-Bis-benzoxazolyl-(2)-benzol；2-[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 904-39-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00389002
• 分子量: 312.327
• InChiKey: ICXAPFWGVRTEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  355-356 °C
• 沸点：
  439.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylbenzo[d]oxazole)2Ir(μ-Cl)2Ir(2-phenylbenzo[d]oxazole)2 、 2-[4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯基]-1,3-苯并恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METALLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及化学式1和2的发光双核过渡金属化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1和2中，M选自Ir、Pt、Rh、Re和Os，m为2，当M为Pt时，m为1。

  公开号：

  US20090326236A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[1,4-亚苯基二(次甲基次氮基)]双酚 在 氰离子 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[4-(1,3-苯并恶唑-2-基)苯基]-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物促进铜催化：一种温和的方法，用于在生物介质中从非自发席夫碱产生荧光苯并唑衍生物。

  摘要：

  公开了通过氰化物助催化铜催化亲核环化和氧化非希夫希夫碱以高转化率合成荧光苯并唑衍生物的应用。这种方法在广泛的底物范围，快速的反应时间和温和的条件下得到了突显，并且可以在活细胞或拟南芥根组织中高效进行。此外，该方法可用于选择性检测Cu2 +和CN-。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00784

文献信息

• Eine einfache Methode zur Herstellung von Benzoxazolen
  作者：Zdenek Seha、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19800630212

  日期：1980.3.5

  A Facile Method for the Synthesis of Benzoxazoles

  一种简便的合成苯并恶唑的方法
• Stable Pd(0) Complexes with Ferrocene Bisphosphanes Bearing Phosphatrioxaadamantyl Substituents Efficiently Catalyze Selective C‐H Arylation of Benzoxazoles by Aryl Chlorides
  作者：Filip Horký、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/cctc.202101013

  日期：2021.11.22

  Heterocycle arylation: New donor-asymmetric ferrocene bis-phosphanes structurally related to the ubiquitous 1,1’-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (dppf) equipped with bulky and electron-poor phosphatrioxaadamantyl substituents have been synthesized and converted into stable Pd(0) complexes. The complexes were applied as potent catalysts for Pd-mediated C−H bond arylation of benzoxazoles with aryl chlorides

  杂环芳基化：新的供体不对称二茂铁双膦在结构上与普遍存在的 1,1'-双（二苯基膦酰基）二茂铁 (dppf) 相关，该二茂铁配备有庞大且缺电子的磷三氧杂金刚烷基取代基，并已被合成并转化为稳定的 Pd(0) 配合物. 在环境友好的溶剂中，在低催化剂负载下，该配合物被用作 Pd 介导的苯并恶唑与芳基氯的 CH 键芳基化的有效催化剂。
• Walking Down the Chalcogenic Group of the Periodic Table: From Singlet to Triplet Organic Emitters
  作者：Adrian Kremer、Claudia Aurisicchio、Federica De Leo、Barbara Ventura、Johan Wouters、Nicola Armaroli、Andrea Barbieri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201501260

  日期：2015.10.19

  for 2O–2Se, in which the benzoazoles are engaged in π–π stacking and, for the heavier atoms, in secondary X⋅⋅⋅X and X⋅⋅⋅N bonding interactions. Detailed computational analysis shows that the arrangement is essentially governed by the interplay of van der Waals and secondary bonding interactions. Progressive quenching of the fluorescence and concomitant onset of phosphorescence features with gradually

  合成，X射线晶体结构，基态和激发态的UV / Vis吸收光谱以及在两端都装有苯并xa，苯并噻，苯并硒和苯并四氢呋喃的硫族元素掺杂有机发射体的发光特性（1 X和2 X）部分已首次报道。在同一分子骨架中插入四个不同的硫族元素原子，使得仅研究硫族元素对材料的组织和光物理性质的影响。详细的晶体结构分析提供了2 O – 2 Se相似堆积的证据，其中苯并恶唑参与π–π堆积，对于较重的原子，则发生次级X⋅⋅⋅X和X⋅⋅⋅N键合相互作用。详细的计算分析表明，该排列基本上受范德华力和次级键相互作用的相互作用支配。随着硫族杂原子的原子量增加，检测到荧光的逐步淬灭以及伴随着逐渐缩短的寿命的磷光特征的开始，掺杂碲的衍生物仅表现出最低的三重激发态的发射。值得注意的是，即使在室温下，硒和碲衍生物的磷光光谱也可以记录下来。对于完全有机的发射器来说，这是非常罕见的发现。
• GOLD-CATALYSED PROCESS FOR MANUFACTURING CHROMENES INTENDED FOR THE PREPARATION OF THERMOSETTING RESINS
  申请人：ARIANEGROUP SAS

  公开号：US20210024534A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A process for manufacturing chromenes intended for the preparation of thermosetting resins, includes transforming an aromatic propargyl ether of general formula (I) into a chromene by homogeneous gold(I) catalysis with the catalyst (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate in an organic solvent under an inert or non-inert atmosphere. Moreover, a process for preparing a material made of thermoset resin, includes successively a) implementation of the above process; polymerization of the reaction product obtained in step a) so as to obtain the material made of thermoset resin; c) recovery of the material made of thermoset resin obtained in step b).

  一种用于制备用于制备热固性树脂的噻吩的工艺，包括将一般式(I)的芳香丙炔醚通过均相金(I)催化剂与催化剂(乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]金(I)六氟安替酸盐在有机溶剂中在惰性或非惰性气氛下转化为噻吩。此外，一种制备热固性树脂材料的工艺，包括依次进行a) 实施上述工艺；聚合步骤a)中获得的反应产物以获得制备热固性树脂的材料；c) 回收步骤b)中获得的制备热固性树脂材料。
• PROCESS FOR PRODUCING CHROMENES BY CATALYSIS WITH COPPER SALTS INTENDED FOR THE PREPARATION OF THERMOSETTING RESINS
  申请人：ARIANEGROUP SAS

  公开号：US20210024535A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A process for producing chromenes intended for the preparation of thermosetting resins, includes converting an aromatic propargyl ether of general formula (I) into a chromene by homogeneous catalysis with copper salts in anisole at a temperature between 100 and 170° C. Moreover, a process for preparing a material made of thermoset resin, includes successively a) carrying out the above process; b) polymerizing the reaction product obtained in a) so as to obtain the material made of thermoset resin; c) recovering the material made of thermoset resin obtained in b).

  生产用于制备热固性树脂的咔喷啉的方法包括将一般式(I)的芳香丙炔醚通过在苯甲醚中与铜盐进行均相催化，在100至170°C的温度下转化为咔喷啉。此外，制备热固性树脂材料的方法包括依次进行以下步骤：a) 执行上述过程；b) 聚合步骤a)中得到的反应产物，以获得热固性树脂材料；c) 回收步骤b)中获得的热固性树脂材料。