(2S)-(-)-N-(prop-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine | 31946-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(-)-N-(prop-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine
• 英文别名: 3-[(2S)-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-2-yl]pyridine；N-(propargyl)anabasine；3-[(2S)-1-prop-2-ynylpiperidin-2-yl]pyridine
• CAS: 31946-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: KYMRYIRSWDUKBO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-N-(prop-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine 、 benzohydroximoyl chloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-{(2S)-1-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]piperidin-2-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法学与异恶唑衍生物合成黄花碱和胱氨酸结合物

  摘要：

  在铜（I）盐的催化下，含有炔属片段的胱氨酸和金刚烷衍生物被用作与取代的N-羟基苯羧酰亚胺基氯化物进行1,3-偶极环加成反应的基础。与N-炔丙基胞嘧啶的反应不是选择性的，产物是3,5-二取代异恶唑和少量（5-8％）3,4-二取代异构体的混合物。用N-炔丙基天麻碱进行1，3-偶极环加成反应得到具有高区域选择性的3，5-二取代异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010115
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(-)-N-[3-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-yn-1-yl]-2-(3-pyridyl)piperidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 150.0~170.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 (2S)-(-)-N-(prop-2-yn-1-yl)-2-(3-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应合成 N-炔丙基大麻素衍生物

  摘要：

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0256-0

文献信息

• Novel approach to the design of potential bioactive alkaloid anabasine conjugates using click chemistry methodology
  作者：Oleg I. Artyushin、Natalya M. Vinogradova、Elena V. Sharova、Galina K. Genkina、Valery K. Brel

  DOI：10.1002/hc.21322

  日期：2016.9

  Anabasine-containing azides and acetylenes were used as building blocks in copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a series of acetylenes and azides via click methodology to provide a range of anabasine conjugates being potential ligands for neuronal nicotinic acetylcholine receptors.

  含有 Anabasine 的叠氮化物和乙炔被用作铜 (I) 催化的 1,3-偶极环加成反应的构建块，通过点击方法与一系列乙炔和叠氮化物反应，以提供一系列作为神经元烟碱乙酰胆碱受体潜在配体的 anabasine 偶联物.
• Synthesis of N-propargylanabasine derivatives by the mannich reaction
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0256-0

  日期：2007.8

  N-Propargylanabasine derivatives bearing various substituents at the carbon atom of the alkyne fragment were obtained by the reaction of anabasine hydrochloride with terminal alkynes and paraformaldehyde. The reaction proceeded with retention of the C(2) chiral center in anabasine fragment. The by-products of the reaction, including 1,3-diacetylene (the products of dimerization of alkynes) and conjugated

  通过anabasine盐酸盐与末端炔烃和多聚甲醛反应获得在炔片段的碳原子上带有各种取代基的N-Propargylanabasine衍生物。反应继续进行，保留了 anabasine 片段中的 C(2) 手性中心。分离并表征了反应的副产物，包括 1,3-二乙炔（炔烃二聚产物）和共轭乙烯基乙炔（曼尼希加合物的重排产物）。
• Click chemistry methodology in the synthesis of anabasine and cytisine conjugates with isoxazole derivatives
  作者：V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070428016010115

  日期：2016.1

  Cytisine and anabasine derivatives containing an acetylenic fragment were used as building blocks in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with substituted N-hydroxybenzenecarboximidoyl chlorides, catalyzed by copper(I) salt. The reactions with N-propargylcytisine were not selective, and the products were mixtures of 3,5-disubstituted isoxazoles and small amounts (5–8%) of 3,4-disubstituted isomers.

  在铜（I）盐的催化下，含有炔属片段的胱氨酸和金刚烷衍生物被用作与取代的N-羟基苯羧酰亚胺基氯化物进行1,3-偶极环加成反应的基础。与N-炔丙基胞嘧啶的反应不是选择性的，产物是3,5-二取代异恶唑和少量（5-8％）3,4-二取代异构体的混合物。用N-炔丙基天麻碱进行1，3-偶极环加成反应得到具有高区域选择性的3，5-二取代异恶唑衍生物。