m-Hydroxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 133617-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Hydroxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-trifluoromethanesulfonylphenol；Resorcinol 1-(trifluoromethanesulfonate)；(3-hydroxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 133617-37-5
• 化学式: C₇H₅F₃O₄S
• 分子量: 242.176
• InChiKey: KOBJTESUMOPYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Hydroxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 C₄₂H₅₃AuO₄P⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-(1-Benzofuran-2-yl)-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化加氢芳基化反应中区域选择性的静电控制

  摘要：

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11971
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 3-hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate 反应 1.0h， 以84%的产率得到m-Hydroxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Norihiko; Fukuhara, Tsuyoshi; Mizokami, Takao, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 459 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC AMINES
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020035295A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention provides an activator in arylamination using a palladium compound as a catalyst, which is superior to conventional phosphines in stability and performance. With the phosphine sulfide as an activator, an arylamination reaction achieves improved selectivity to produce a desired aromatic amine in an obviously increased yield as compared with a reaction using the corresponding phosphine compound. Moreover, the phosphine sulfide of the invention is impervious to oxidation and exists stably in air and therefore sufficiently withstands use on an industrial scale.

  本发明提供了一种在芳基化反应中使用钯化合物作为催化剂的活化剂，其在稳定性和性能方面优于传统的膦化合物。通过使用膦硫化物作为活化剂，芳基化反应实现了改善的选择性，以明显增加的产量生产所需的芳香胺，与使用相应的膦化合物的反应相比。此外，本发明的膦硫化物不受氧化影响，在空气中存在稳定，因此足以在工业规模上使用。
• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。
• REACTION CATALYST FOR CROSS-COUPLING AND METHOD FOR MANUFACTURING AROMATIC COMPOUND
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20150360214A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The object of the present invention is to provide a new organic phosphorus ligand that can efficiently promote cross-coupling reaction to obtain the target substance at high yield, as well as a method of manufacturing such ligand whose steric characteristics and electronic characteristics can be fine-tuned and which can be used to cause cross-coupling reaction at high yield. As a means for achieving the aforementioned object, a phosphine compound expressed by General Formula (1) below is provided. (In the formula, R 1 and R 2 are each independently a secondary alkyl group, tertiary alkyl group, or cycloalkyl group, while R 3 and R 4 are each independently a hydrogen, aliphatic group, heteroaliphatic group, aromatic group, alicyclic group, or heterocyclic group. Note that R 3 and R 4 have no phosphorus atom and that R 3 and R 4 are not both hydrogen at the same time).

  本发明的目的是提供一种新的有机磷配体，可以高效地促进交叉偶联反应，以高产率获得目标物质，以及一种制造此类配体的方法，其立体特性和电子特性可以微调，并且可以用于高产率地引起交叉偶联反应。为了实现上述目的，提供了以下通式（1）所表示的膦化合物。（在公式中，R1和R2分别独立地为二级烷基、三级烷基或环烷基，而R3和R4分别独立地为氢、脂肪基、杂原子脂肪基、芳香族、脂环族或杂环族。请注意，R3和R4不具有磷原子，并且R3和R4不同时为氢）。
• Catalytic chemo and homoselective ipso-nitration under mild condition
  作者：Hassan Sepehrmansourie、Mahmoud Zarei、Mohammad Ali Zolfigol、Sima Kalhor、Hu Shi

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112634

  日期：2022.10

  The described method provides a beneficial and convenient strategy for chemo and homoselective ipso-nitration reaction. In contrast to the previously reported methodologies, acid nitric (HNO3) was not used in the course of the nitration reaction. The presented method was applied for the ipso-nitration of a broad range of compounds (47 samples) under mild conditions.

  报道了一种新的选择性硝化方法，其中使用了 MOFs/亚硝酸钠。在作为多孔金属-有机骨架嵌入 MIL-101(Cr)-NH 2的催化量钯 (Pd) 存在的情况下，可以硝化各种化合物，例如硼酸、芳基卤化物、芳基三氟甲磺酸盐和芳酰氯（MOF）。所描述的方法为化学和同源选择性同硝化反应提供了一种有益且方便的策略。与先前报道的方法相比，在硝化反应过程中未使用酸性硝酸 (HNO 3 )。所提出的方法适用于在温和条件下对多种化合物（47 个样品）进行同位硝化。
• REACTION CATALYST FOR CROSS COUPLING AND METHOD FOR MANUFACTURING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Hokko Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP2949655B1

  公开（公告）日：2019-05-15