2-fluoro-3,4-dibenzyloxyphenylacetonitrile | 103138-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3,4-dibenzyloxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[2-Fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 103138-24-5
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₂
• 分子量: 347.389
• InChiKey: ICKUCJRUZYSPSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3,4-dibenzyloxyphenylacetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 5-fluoro-6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-Fluoro- and 8-fluorotrimetoquinol: selective .beta.2-adrenoceptor agonists

  摘要：

  The 5-fluoro and 8-fluoro analogues of trimetoquinol, TMQ, have been synthesized and evaluated for beta 2- and beta 1-adrenoceptor activity in guinea pig trachea and atria, respectively. The fluoro analogues of TMQ maintained potent beta 2-adrenoceptor agonist activity but had reduced beta 1-adrenoceptor agonist activity. The changes in beta 1-activity of these compounds were correlated to differences in phenolic pKa's. The beta 1- and beta 2-adrenoceptor actions of 2 and 3 were blocked in a competitive manner by propranolol. The enhanced beta 2/beta 1 selectivity for the analogues was found to be 8-fluoro analogue 3 greater than 5-fluoro analogue 2 greater than trimetoquinol (1).

  DOI：

  10.1021/jm00384a015
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 盐酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-fluoro-3,4-dibenzyloxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Adejare, Adeboye; Miller, Duane D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 171 - 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and .alpha.2-adrenoceptor effects of substituted catecholimidazoline and catecholimidazole analogs in human platelets
  作者：Duane D. Miller、Akihiko Hamada、Michael T. Clark、Adeboye Adejare、Popat N. Patil、Gamal Shams、Karl J. Romstedt、Sung U. Kim、Urusa Intrasuksri

  DOI：10.1021/jm00166a009

  日期：1990.4

  with alpha 1- and alpha 2-adrenoceptors are different. New analogues of desoxycatecholimidazoline (1), desoxycatecholimidazole (3), benzylic hydroxyl substituted imidazole (4), and the aromatic fluorine substitution analogues of 1 at the 2 (5), 5 (6), and 6 (7) positions, and a set of asymmetric 4-substituted catecholimidazolines, S-8 and R-8, were prepared and tested for interaction with alpha 2-adrenoceptors

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和
• MILLER, DUANE D.;FELLER, DENNIS R.;CLARK, MICHAEL T.;ADEJARE, ADEBOYE;ROM+
  作者：MILLER, DUANE D.、FELLER, DENNIS R.、CLARK, MICHAEL T.、ADEJARE, ADEBOYE、ROM+

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, DUANE D.;HAMADA, AKIHIKO;CLARK, MICHAEL T.;ADEIARE, ADEBOYE;PATIL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1138-1144
  作者：MILLER, DUANE D.、HAMADA, AKIHIKO、CLARK, MICHAEL T.、ADEIARE, ADEBOYE、PATIL+

  DOI：——

  日期：——
• ADEJARE, A.;MILLER, D. D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 1, 14-15
  作者：ADEJARE, A.、MILLER, D. D.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK M. T.; ADEJARE A.; SHAMS G.; FELLER D. R.; MILLER D. D., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 86-90
  作者：CLARK M. T.、 ADEJARE A.、 SHAMS G.、 FELLER D. R.、 MILLER D. D.

  DOI：——

  日期：——