2,7-Dimethyl-9-phenyl-acridin | 20953-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-Dimethyl-9-phenyl-acridin
• 英文别名: 2,7-dimethyl-9-phenyl-acridine；2,7-Dimethyl-9-phenylacridine
• CAS: 20953-67-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: UXUKRJGLGBVMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dimethyl-9-phenyl-acridin 、 碘甲烷 生成 2,7,10-trimethyl-9-phenyl-acridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R.; Gross, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,7-Dimethyl-9-phenyl-acridin
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R.; Gross, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (3beta,20alpha)-3-羟基-11-氧代齐墩果-12-烯-29-酸 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 2,7-Dimethyl-9-phenyl-acridin 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到C₂₉H₄₄O₂
  参考文献：
  名称：

  羧酸和生物质的光催化化学酶相容脱氢脱羧合成烯烃

  摘要：

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02951

文献信息

• Photopolymerisierbares Gemisch und dieses enthaltendes photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial
  申请人：MORTON INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0374704A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, eine polymerisierbare Verbindung und als Photoinitiator eine Acridinverbin­dung der allgemeinen Formel I enthält, worin R¹ eine ggf. substituierte Alkyl- oder Acyl­gruppe bedeutet, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Halogenatome oder ggf. substituierte Alkyl- oder Acylgruppen bedeuten, R⁵, R⁶ und R⁷ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Halogenatome oder ggf. substituierte Alkyl-, Aryl- oder Acylgrup­pen oder Gruppen der Formel II bedeuten. Die Photoinitiatoren ergeben ein Gemisch mit hoher Lichtempfindlichkeit und haben eine geringere Dif­fusionsneigung als das bekannte 9-Phenylacridin.

  描述了一种可进行光聚合的混合物，它由聚合物粘合剂、可聚合化合物和作为光引发剂的通式 I 的吖啶化合物组成 其中 R¹ 是任选取代的烷基或酰基、 R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，表示氢原子、卤素原子或任选取代的烷基或酰基、 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 相同或不同，表示氢原子或卤素原子或任选取代的烷基、芳基或酰基或式 II 的基团 . 与已知的 9-苯基吖啶相比，这些光引发剂产生的混合物具有较高的光敏性和较低的扩散倾向。
• Cytotoxicity of acridinium-based ionic liquids: Structure-activity relationship and mechanistic studies
  作者：Ritik Roy、Phoenix Chick、Edward York、Tristan Rawling

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.111042

  日期：2024.6

  industry include their eco- and cytotoxic effects, however, this opens up the possibility of the use of ILs use as novel anticancer agents. Understanding the structural features that promote IL cytotoxicity is therefore important. Key structural features that can impact IL cytotoxicity include size and lipophilicity of the cationic head group. In this study, the cytotoxic effects of acridinium-based ILs

  离子液体 (IL) 是一类低熔点盐，其物理化学特性适用于化学加工和电池设计等一系列工业应用。在工业中广泛采用IL的主要挑战包括其生态和细胞毒性作用，然而，这开启了IL作为新型抗癌药物的可能性。因此，了解促进 IL 细胞毒性的结构特征非常重要。影响 IL 细胞毒性的关键结构特征包括阳离子头基的大小和亲脂性。在这项研究中，评估了含有相对较大的三环和四环阳离子的吖啶基离子液体的细胞毒性作用。研究发现，基于 9-苯基吖啶鎓的 IL 是有效的细胞毒性剂，可降低人 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力，IC 浓度在纳摩尔范围内。在机制研究中，发现与基于吡啶的类似物 [CPy][I] 不同，基于吖啶的 IL 不会抑制氧化磷酸化或诱导活性氧形成，而是可能靶向其他线粒体过程或组件，例如线粒体脱氧核糖核酸。
• Ullmann, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1024
  作者：Ullmann

  DOI：——

  日期：——
• Budyka, M. F.; Laukhina, O. D.; Sazhnikov, V. A., Doklady Chemistry, 1989, vol. 309, # 4-6, p. 351 - 353
  作者：Budyka, M. F.、Laukhina, O. D.、Sazhnikov, V. A.、Stunzhas, M. G.、Alfimov, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• BHAYSAR, MADHURY D.;BALU, N., MAN-MADE TEXTILES IN INDIA, 31,(1988) N, C. 243-244, 247
  作者：BHAYSAR, MADHURY D.、BALU, N.

  DOI：——

  日期：——