2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷 | 864754-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷
• 中文别名: 2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷；4-(2-氟乙氧基)苯基频哪醇硼酸酯
• 英文名称: 2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 864754-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₀BFO₃
• 分子量: 266.12
• InChiKey: RJQFPXYMWQGKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-(5-bromothiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl) quinuclidine 、 2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到(R)-3-(4-(5-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(2-氟乙氧基)苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049

文献信息

• Bis(het)aryl-1,2,3-triazole quinuclidines as α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands: Synthesis, structure affinity relationships, agonism activity, [18F]-radiolabeling and PET study in rats
  作者：Aziz Ouach、Johnny Vercouillie、Emilie Bertrand、Nuno Rodrigues、Frederic Pin、Sophie Serriere、Liliana Boiaryna、Agnes Chartier、Nathalie Percina、Pakorn Tangpong、Zuhal Gulhan、Celine Mothes、Jean-Bernard Deloye、Denis Guilloteau、Guylene Page、Franck Suzenet、Frederic Buron、Sylvie Chalon、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.049

  日期：2019.10

  and nine of them exhibited Ki values below nanomolar concentrations. The best scores were always obtained when the 5-phenyl-2-thiophenyl core was attached to the triazole. The selectivity of these compounds towards the nicotinic α4β2 and serotoninergic 5HT3 receptors was assessed and their brain penetration was quantified by the preparation and in vivo evaluation of two [18F] radiolabelled derivatives

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。