2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷 | 864754-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷
• 中文别名: 2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷；4-(2-氟乙氧基)苯基频哪醇硼酸酯
• 英文名称: 2-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(2-fluoroethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 864754-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₀BFO₃
• 分子量: 266.12
• InChiKey: RJQFPXYMWQGKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-(5-bromothiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl) quinuclidine 、 2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到(R)-3-(4-(5-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(2-氟乙氧基)苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-[4-(2-氟-乙氧基)-苯基]-4,4,5,5-四甲基 -[1,3,2]二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049