2-acetyl-6-methylcyclohexan-1-one | 78456-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-6-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-6-methylcyclohexanone；2-acetyl-6-methyl-cyclohexanone；2-Acetyl-6-methyl-cyclohexanon
• CAS: 78456-49-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GNUXTGALPUQHQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-methylcyclohexan-1-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-8-methyl-4-oxo-N-phenyl-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones 的环转化有效合成功能化的 2-Carbamoylpyran-4-ones

  摘要：

  功能化的 2-carbamoylpyran-4-ones 是通过酸介导的环转化容易获得的 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones 制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835652
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 LiN 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetyl-6-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acylation of ketone silyl enol ethers with acetyl tetrafluoroborate. Synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a001

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones and their ring-transformation into 5,6-dihydrobenzo[h]chromones, 5,6,7,8-tetrahydrochromones and pyran-4-ones
  作者：Van T.H. Nguyen、Joachim T. Anders、Qingjun Ma、Regine Herbst-Irmer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.035

  日期：2007.12

  Acid-mediated ring-transformations of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones, available by cyclization of 1,3-diketone dianions with bis(imidoyl) dichlorides of oxalic acid, resulted in formation of functionalized pyran-4-ones, such as 5,6-dihydrobenzo[h]chromones and 5,6,7,8-tetrahydrochromones.

  5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮的酸介导的环转化，可通过将草酸的双（亚氨基酰基）二氯化物与1,3-二酮二价阴离子环化而得到，从而形成官能化的吡喃-4-诸如5,6-二氢苯并[ h ]色酮和5,6,7,8-四氢色酮。
• The total synthesis of (± )-trichostatin A
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal、Ernst-Peter Krebs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88581-1

  日期：1983.1

  Two successful synthetic routes to trichostatin A (1) are described; one (Scheme 2) uses the γ-alkylation of a silyl dienol ether, the other (Scheme 4) uses a silyl-protected cyanohydrin anion. The two routes bear an upolung relation to each other. The Lewis acid-catalysed acylation of silyl enol ethers is a simple and effective way to prepare β-diketones and β-keto esters (Scheme 1); this reaction

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。
• Cardiotonic agents. 1-Methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinones and related compounds. Synthesis and activity
  作者：Tatsuo Kaiho、Kunio Sannohe、Seitaro Kajiya、Tsuneji Suzuki、Kengo Otsuka、Toshihiko Ito、Joji Kamiya、Masahiko Maruyama

  DOI：10.1021/jm00122a012

  日期：1989.2

  A series of 1-methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinones and related compounds were synthesized and evaluated for positive inotropic activity. Most members of this series exerted a dose-dependent increase in myocardial contractility in the dog acute heart failure model, whereas they caused only slight changes in heart rate and blood pressure. Several derivatives, especially those

  合成了一系列的1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物并评估了其正性肌力活性。该系列的大多数成员在犬急性心力衰竭模型中使心肌收缩力呈剂量依赖性增加，而它们仅引起心率和血压的轻微变化。几种衍生物，特别是那些在4位上具有氰基，乙酰基和乙基取代基的衍生物，比用作参考的米力农更有效。4-乙酰基-1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（MS-857）是该系列中最有效的正性肌力药物之一。
• Mitter; Bhattacharya, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 156
  作者：Mitter、Bhattacharya

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1927, vol. 4, p. 484
  作者：Sen、Ghosh

  DOI：——

  日期：——