(S)-1-(2'-ethylphenoxy)-2,3-epoxypropane | 1430052-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(2'-ethylphenoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: (S)-1,2-epoxy-3-(2-ethylphenoxy)propane；(S)-2-((2-ethylphenoxy)methyl)oxirane；1-(2′-ethylphenoxy)-2,3-epoxy-propane；(2S)-2-[(2-ethylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 1430052-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KSIFCIGYWZLLRY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2'-ethylphenoxy)-2,3-epoxypropane 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(4-(2-(benzyl(3-(2-ethylphenoxy)-2-hydroxypropyl)amino)ethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和芳氧基丙醇的合成作为β 3在癌症和脂肪分解-肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  β-肾上腺素能受体（β-ARs）广泛分布在各种组织中，并调节一系列重要的生理功能和疾病状态，包括癌症。首先，β 3肾上腺素能受体（β 3 -AR）发挥了在脂肪组织中脂肪分解调节和产热一个显著的作用。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的L-748337衍生物作为选择性人β 3 -AR拮抗剂。在所有被测试的L-748337类似物，化合物23d中被发现显示23倍更有效的β 3 -AR拮抗剂活性（EC 50  = 0.5117 nM）的比L-748337（EC 50  = 11.91 nM）的。体内化合物23d 在C26肿瘤恶病质动物模型中可以减轻体重并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.032
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(2'-ethylphenoxy)-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the stereoisomers of β3-adrenoceptor antagonist SR 59230 based on the spontaneous resolution of 3-(2-ethylphenoxy)propane-1,2-diol

  摘要：

  Racemic 3-(2-ethylphenoxy)propane-1,2-diol 2 has been effectively resolved into (S)- and (R)-enantiomers by a preferential crystallization procedure. Non-racemic diols 2, obtained via a Mitsunobu reaction, have been converted into the non-racemic 1,2-epoxy-3-(2-ethylphenoxy)propanes (S)- and (R)-5 and then into non-racemic 3-(2-ethylphenoxy)-1(1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-ylamino)-2-propanols 1. The characteristics of all four stereoisomers, (S,S)-1 (SR 59230), (R,R)-1 (SR 59483), (R,S)-1 and (S,R)-1 (SR 59231) and their hydrogen oxalates with a 1:1 composition have been presented. The crystalline oxalates (S,S)-1 center dot C2H2O4 (SR 59230A) and (R,S)-1 center dot 0.5C(2)H(2)O(4) were studied by single crystal X-ray diffraction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.05.001

文献信息

• Exploring the Biocatalytic Scope of a Novel Enantioselective Halohydrin Dehalogenase from an Alphaproteobacterium
  作者：Feng Xue、Xiangju Ya、Yuansong Xiu、Qi Tong、Yuqi Wang、Xinhai Zhu、He Huang

  DOI：10.1007/s10562-019-02659-0

  日期：2019.2

  AbstractA gene encoding halohydrin dehalogenase from an alphaproteobacterium (AbHHDH) was identified, cloned and over-expressed in Escherichia coli. AbHHDH was able to catalyze the stereoselective dehalogenation of prochiral and racemic halohydrins. It showed the highest enantioselectivity in the dehalogenation of 20 mM (R,S)-2-bromo-1-phenylethanol, which yielded (S)-2-bromo-1-phenylethanol with 99%

  摘要 鉴定、克隆并在大肠杆菌中过表达了编码来自α变形杆菌的卤代醇脱卤酶（AbHHDH）的基因。AbHHDH 能够催化前手性和外消旋卤代醇的立体选择性脱卤。它在 20 mM (R,S)-2-bromo-1-苯基乙醇的脱卤反应中表现出最高的对映选择性，生成 (S)-2-bromo-1-苯基乙醇，ee 为 99%，产率为 34.5%。此外，AbHHDH 以低至中等 (S)-对映选择性催化环氧化物的叠氮分解。当 (R,S)-苄基缩水甘油醚用作底物时，观察到最高的对映选择性 (E = 18.6)。由 HHDH 催化的连续动力学拆分用于合成手性 1-氯-3-苯氧基-2-丙醇。我们制备了对映纯 (S)-异构体，ee> 99% 的高对映纯度和 30 的产率。20 mM 底物的动力学分辨率为 7%（E 值：21.3）。从 40 到 150 mM (R,S)-1-chloro-3-phenoxy-2-propanol
• A Smart Library of Epoxide Hydrolase Variants and the Top Hits for Synthesis of (<i>S</i>)-β-Blocker Precursors
  作者：Xu-Dong Kong、Qian Ma、Jiahai Zhou、Bu-Bing Zeng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/anie.201402653

  日期：2014.6.23

  the enzyme active pocket has led to a smart library of epoxide hydrolase variants with an expanded substrate spectrum covering a series of typical β‐blocker precursors. Improved activities of 6‐ to 430‐fold were achieved by redesigning the active site at two predicted hot spots. This study represents a breakthrough in protein engineering of epoxide hydrolases and resulted in enhanced activity toward

  酶活性口袋的微调已形成了环氧水解酶变体的智能库，其底物光谱范围扩大，涵盖了一系列典型的β-受体阻滞剂前体。通过在两个预计的热点上重新设计活动站点，可以将活动提高6到430倍。这项研究代表了环氧化物水解酶蛋白质工程的一项突破，并提高了对庞大底物的活性。
• Rational design, synthesis, and pharmacological evaluation of a cohort of novel beta-adrenergic receptors ligands enables an assessment of structure-activity relationships
  作者：Jacopo Tricomi、Luca Landini、Valentina Nieddu、Ugo Cavallaro、Jillian G. Baker、Athanasios Papakyriakou、Barbara Richichi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114961

  日期：2023.1

  intrinsic plasticity of β-ARs as G protein-coupled receptors in conjunction with the requirement for functional receptor subtype selectivity, tissue specificity and minimal off-target effects. With the aim to provide insight into structure-activity relationships for the three β-AR subtypes, we have synthesized and obtained the pharmacological profile of a series of structurally diverse compounds (named MC)

  在过去十年中，能够调节 β-肾上腺素能信号的分子的生物医学应用变得越来越有吸引力，表明 β-肾上腺素能受体 (β-ARs) 是包括癌症在内的多种治疗干预的关键靶点。尽管在 β-AR 药物发现方面取得了成功，但鉴定可用作三种 β-AR 亚型药理学研究中的选择性化学工具的 β-AR 配体或用于药物开发的先导化合物仍然是一项极具挑战性的任务。这主要是由于 β-AR 作为 G 蛋白偶联受体的内在可塑性，以及对功能性受体亚型选择性、组织特异性和最小脱靶效应的要求。为了深入了解三种 β-AR 亚型的构效关系，MC ) 是基于 SR59230A 的芳氧基丙醇胺支架设计的。对它们在受体活性和非活性状态下的预测结合模式及其药理学特征的比较分析揭示了控制它们作为激动剂或拮抗剂活性的关键结构元素，此外还有关于介导一种受体亚型选择性的取代基的线索其他。我们预计这些结果将促进选择性 β-AR 药物的开发工作。