2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 689221-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 689221-30-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: KFWGMZYKWINPEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 C₁₉H₂₁NO
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ，δ-不饱和酮邻苯甲酰肟的环化和叠氮化

  摘要：

  通过四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]-催化的γ，δ-不饱和酮O-苯甲酰肟与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN）的反应实现了分子内的亚胺化/叠氮化序列。3）。该反应通过铜介导的NO裂解和随后的CN形成5 exo环化而进行。然后将如此形成的中间体叠氮化，得到相应的二氢吡咯产物。初步的机械研究表明，环化步骤不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400681
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1-丙醇 在 Jones reagent 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iminoxyl Radical-Promoted Dichotomous Cyclizations: Efficient Oxyoximation and Aminooximation of Alkenes

  摘要：

  A novel iminoxyl radical-involved metal-free approach to vicinal oxyoximation and aminooximation of unactivated alkenes is developed. This method utilizes the dichotomous reactivity of the iminoxyl radical to furnish a general difunctionalization on alkenes using simple tert-butyl nitrite (TBN) as the iminoxyl radical initiator as well the carbon radical trap. By using this protocol, oxime featured 4,5-dihydroisoxazoles and cyclic nitrones were facilely prepared from beta,gamma- and gamma,delta-unsaturated ketoximes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol502258n

文献信息

• Transition from π Radicals to σ Radicals: Substituent-Tuned Cyclization of Hydrazonyl Radicals
  作者：Xiao-Yong Duan、Neng-Neng Zhou、Ran Fang、Xiu-Long Yang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.201309918

  日期：2014.3.17

  Hydrazonyl radicals are known for their π‐electronic structures; however, their σ‐electronic structures have not been reported as yet. Herein, we show that readily accessible β,γ‐ and γ,δ‐unsaturated N‐trichloroacetyl and N‐trifluoroacetyl hydrazones can be conveniently converted into hydrazonyl σ radicals, which subsequently undergo 5‐exo‐trig radical cyclization at the N1 or N2 atom to form pyrazolines

  羟基自由基以其π电子结构而著称；然而，它们的σ电子结构尚未被报道。在这里，我们表明容易获得的β，γ和γ，δ不饱和N-三氯乙酰基和N-三氟乙酰基可以方便地转化为肼基σ自由基，随后在N 1或N处进行5 exo- trig自由基环化。2个原子分别形成吡唑啉和甲亚胺亚胺。