3-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylbutane-1-one | 1245719-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylbutane-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylbutan-1-one；3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylbutan-1-one；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1245719-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ZTUZZALUFZKYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 4-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 1-Methyl-3-[(6,12,13,19,20-pentamethoxy-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl)methyl]imidazol-1-ium;chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenylbutane-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有C 1对称性的官能化环三亚戊二烯类似物的合成及其在不饱和芳基酮中1,4-迈克尔加成的应用

  摘要：

  Ç 1 -对称cyclotriveratrylene类似物2 - 8与一个苯部分各种官能团的制备来自所述选择性脱甲基化化合物开始1。通过化学拆分，可以以克级分离C 1-对称化合物1的一对对映异构体。在大环骨架的上边缘通过亚甲基连接基具有N-连接的咪唑单元的化合物8已成功应用于醇与不饱和芳基酮的1,4-Michael加成反应。其对NHC前体的超分子催化活性通过对芳族醇的化学选择性而不是烷基醇来证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.077

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Additions of Alcohols
  作者：Eric M. Phillips、Matthias Riedrich、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja1061196

  日期：2010.9.29

  An efficient intermolecular conjugate addition of alcohols to activated alkenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes has been developed. With 5 mol % of the free carbene derived from IMes·HCl, unsaturated ketones and esters are competent substrates, and a variety of primary and secondary alcohols can be employed as the nucleophile. No oligomerization is observed under these mild conditions for effective

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。