2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one | 57757-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-1,3-oxazol-5-ol
• CAS: 57757-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: WWAKDXYKOQQGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  419.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.6%的产率得到4,4'-Bis-<2,4-diphenyl-2-oxazolin-5-one>
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and Thermal Reactions of Heterocycles. IV. Phooto-oxidation Reactions of Mesoionic Dithioliumolate, Thiazoliumolate, and Related Heterocycles. Solvent Effects of the Course of the Photo-oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1313
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-phenylglycine 在 乙酸酐 作用下， 生成 2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hoefle,G. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2648 - 2650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermische Reaktionen mit 3-Phenyl-2H-azirinen; 1, 3-dipolare Cycloadditionen und En-Reaktionen
  作者：Nurani S. Narasimhan、Heinz Heimgartner、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560419

  日期：1973.4.25

  Benzonitrile p-nitrobenzylide (5) undergoes 1,3-dipolar cyclo-additions in the presence of 3-phenyl-2H-azirines (1), yielding in benzene at 0° 2-(p-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-enes (7, scheme 2). Under the basic conditions of the reaction mixture, 7 a and 7 b are partially converted to 2-(p-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1,6-dihydropyrimidines (8a, b) which are dehydrogenated

  在3-苯基-2 H-叠氮基（1）存在下1，-偶极环加成的苯甲腈对硝基苄基（进行中5），在0°2-的苯中生成（对硝基苯基）-4， 5-二苯基-1，3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯（7，方案2）。在反应混合物的碱性条件下，7a和7b部分转化为2-（对硝基苯基）-4,5-二苯基-1,6-二氢嘧啶（8a，b），并通过氧气脱氢成相应的嘧啶9a和9b。
• 5(4H)-Oxazolones. Part XI. Cycloaddition reaction of oxazolones and münchnones to triphenylvinylphosphonium salts as synthetic equivalents of alkynes
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00264-6

  日期：1998.5

  5(4H)-Oxazolones 1 and munchnones 3 are reacted with triphenylvinylphosphonium bromide 2a to give, through a cycloaddition reaction, pyrrole derivatives 4a-d and 7a-c unsubstituted at C-3 and C-4. The use of substituted vinylphosphonium salts 2b,c and dipoles 1 and 3 allows the isolation of 3-methylpyrroles 4e,f and 7d,e and 3-pyrrolecarboxylic acids 9a-c, respectively. The cycloaddition reactions proceed with high regioselectivity because of the positive interaction of phosphonium group of 2 and carbonyl group of dipoles 1 and 3. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HOEFLE A.; STEGLICH W.; DANIEL H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 7, 2648-2650
  作者：HOEFLE A.、 STEGLICH W.、 DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• Hoefle,G. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2648 - 2650
  作者：Hoefle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical and Thermal Reactions of Heterocycles. IV. Phooto-oxidation Reactions of Mesoionic Dithioliumolate, Thiazoliumolate, and Related Heterocycles. Solvent Effects of the Course of the Photo-oxidation
  作者：Hiroshi Kato、Kazue Tani、Haruki Kurumisawa、Yoshiko Tamura

  DOI：10.3987/r-1987-05-1313

  日期：——