5-[(Z)-3-pyridylmethylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one | 708263-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(Z)-3-pyridylmethylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-pyridine-3-ylmethylene-2-thiooxo-4-imidazolidinone；Z-5-(pyridine-3-methylene)-2-thiohydantoin；5-[1-Pyridin-3-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(5Z)-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 708263-34-7
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• 分子量: 205.24
• InChiKey: JXSHZRKKQXDPHT-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Z)-3-pyridylmethylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 N-[5-(pyridyl-3)-methylene-4-oxo-2-imidazolidinyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸受体配体的结构和活性研究。第 8 部分。 Arylidene-imidazoline-4-one 氨基酸

  摘要：

  摘要 基于化学和初步生物学实验（对甘氨酸受体的抑制），研究了亚芳基咪唑啉4-1氨基酸的结构和活性关系。在我们的工作过程中，设计了配体分子和假设受体之间氢键形成的模拟。计算的相互作用将模拟可能的配体 - 受体与选定氨基酸的相互作用（在本研究中 - 使用碱性赖氨酸和酸性天冬氨酸）。获得的模型粗略估计了氨基酸与配体分子的结合能。提议的氨基酸结合能与异构苯亚甲基-咪唑啉-4-one 甘氨酸和α-丙氨酸的活性大致一致，其在苯亚甲基部分中以 m -Cl> p -Cl> o -Cl 取代基的顺序降低。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00568-9
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-硫代乙内酰脲 在 sodium carbonate 、 DL-丙氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到5-[(Z)-3-pyridylmethylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]噻嗪类：苯并二氮杂receptor受体结合的合成，结构和评价。

  摘要：

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.009

文献信息

• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• A multicomponent reaction efficiently producing arylmethylene 2-thiohydantoins
  作者：Sharad Porwal、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.076

  日期：2006.8

  We describe here a multicomponent reaction that converts aryl/heteroaryl aldehydes efficiently into arylmethylene 2-thiohydantoins. 3-Formylindole behaves exceptionally giving a gem-diacetylthio derivative. A mechanistic study of the behaviour of 3-formylindole, which provides a new class of indole derivative, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure and activity studies of glycine receptor ligands. Part 8. Arylidene-imidazoline-4-one aminoacids
  作者：Janina Karolak-Wojciechowska、Agnieszka Mrozek、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00568-9

  日期：2003.4

  Abstract Based on chemical and preliminary biological experiments (inhibition to glycine receptor), structure and activity relationship of arylidene-imidazoline-4-one amino acids has been studied. In the course of our work, the simulation of the hydrogen bonds formation between ligand molecule and hypothetical receptor has been designed. Computed interactions are going to simulate possible ligand–receptor

  摘要 基于化学和初步生物学实验（对甘氨酸受体的抑制），研究了亚芳基咪唑啉4-1氨基酸的结构和活性关系。在我们的工作过程中，设计了配体分子和假设受体之间氢键形成的模拟。计算的相互作用将模拟可能的配体 - 受体与选定氨基酸的相互作用（在本研究中 - 使用碱性赖氨酸和酸性天冬氨酸）。获得的模型粗略估计了氨基酸与配体分子的结合能。提议的氨基酸结合能与异构苯亚甲基-咪唑啉-4-one 甘氨酸和α-丙氨酸的活性大致一致，其在苯亚甲基部分中以 m -Cl> p -Cl> o -Cl 取代基的顺序降低。
• 5-(Pyridylmethylidene)-substituted 2-thiohydantoins and their complexes with CuII, NiII, and CoII: Synthesis, electrochemical study, and adsorption on the cystamine-modified gold surface
  作者：E. K. Beloglazkina、A. G. Majouga、I. V. Yudin、N. A. Frolova、N. V. Zyk、V. D. Dolzhikova、A. A. Moiseeva、R. D. Rakhimov、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0371-3

  日期：2006.6

  A series of CuII, NiII, and CoII complexes with 5-(pyridylmethylidene)-substituted 2-thiohydantoins (L) were synthesized by the reactions of the corresponding organic ligands with MCl2·nH2O. The resulting complexes have the composition LMCl2 (M = Cu or Ni) or L2MCl2 (M = Co). The reactions with N(3)-unsubstituted thiohydantoins afford complexes containing four-membered metallacycles, in which the metal ion is coordinated by the S and N(3) atoms of the thiohydantoin ligand. The reactions of N(3)-substituted thiohydantoins give complexes in which the S and N(1) atoms are involved in coordination. Study by IR spectroscopy demonstrated that the pyridine nitrogen atom is not involved in coordination. Based on the results of electrochemical study of the ligands and complexes by cyclic voltammetry and calculation of their frontier orbitals by the PM3(tm) method, the mechanism of oxidation and reduction of these compounds was proposed. In the first reduction and oxidation steps, the metal atom in the copper and nickel complexes remains, apparently, intact, and these processes occur with the involvement of the ligand fragments, viz., the coordinated thiohydantoin ligand and chloride anion, respectively. In the cobalt complexes, the first reduction step occurs at the ligand; the first oxidation state, at the metal atom. Measurements of the contact angle of aqueous wetting and electrochemical study demonstrated that carboxy-containing 2-thiohydantoins and their complexes can be adsorbed on the cystamine-modified gold surface. The structures of the complexes on the surface differ from the structures of these complexes in solution.

  通过相应的有机配体与 MCl2-nH2O 的反应，合成了一系列具有 5-（吡啶亚甲基）取代的 2-硫代海因（L）的 CuII、NiII 和 CoII 配合物。所得复合物的成分为 LMCl2（M = Cu 或 Ni）或 L2MCl2（M = Co）。与 N(3)-未取代的硫代海因的反应可得到含有四元金属环的配合物，其中金属离子由硫代海因配体的 S 原子和 N(3) 原子配位。N(3) 取代的硫代海因反应生成的配合物中，S 原子和 N(1) 原子参与配位。红外光谱研究表明，吡啶氮原子不参与配位。根据配体和配合物的循环伏安电化学研究结果以及 PM3(tm) 方法对其前沿轨道的计算，提出了这些化合物的氧化和还原机理。在第一个还原和氧化步骤中，铜和镍配合物中的金属原子显然保持完好无损，这些过程分别是在配体片段（即配位的硫代海因配体和氯阴离子）的参与下发生的。在钴配合物中，第一个还原步骤发生在配体上；第一个氧化态发生在金属原子上。水润湿接触角的测量和电化学研究表明，含羧基的 2-硫代海因及其配合物可以吸附在胱胺素修饰的金表面。表面络合物的结构与这些络合物在溶液中的结构不同。