bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazino-1,2-dicarboxylate | 38858-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazino-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazodicarboxylate；bis(2,2,2-trichloroethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；Hydrazodicarbonsaeure-di-<2,2,2-trichlor-ethylester>；Hydrazodicarbonsaeure-di-(2,2,2-trichlorethylester)；Hydrazodicarbonsaeure-di-(2,2,2-trichlor-ethylester)；Bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazine-1,2-dicarboxylate；2,2,2-trichloroethyl N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 38858-02-5
• 化学式: C₆H₆Cl₆N₂O₄
• 分子量: 382.843
• InChiKey: VVDNZFHIZRVWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazino-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 偶氮基二羧酸双(2,2,2-三氯乙酯)
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 bis(2,2,2-trichloroethyl) hydrazino-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Ring Opening of Diazabicycles with Acyl Anion Equivalents
  作者：Frederic Menard、Christian Frederik Weise、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol7022054

  日期：2007.12.1

  A catalytic desymmetrization of strained alkenes by ring-opening of meso-diazabicycles with acyl anion nucleophiles is reported. Densely functionalized trans-1,2-hydrazinoacyl cyclopentene building blocks are obtained stereoselectively. The acyl anion equivalent is generated in situ under very mild conditions from readily available organoboron precursors.

  据报道，通过用酰基阴离子亲核试剂使中二氮杂双环开环，可对应变烯烃进行催化脱对称。立体选择性地获得密集官能化的反式1,2-肼基酰基环戊烯结构单元。酰基阴离子当量是在非常温和的条件下从容易获得的有机硼前体中原位生成的。
• An Improved Oxidation Method for the Synthesis of Azodicarbonyl Compounds
  作者：Jeremy T. Starr、Gurdev S. Rai、Hung Dang、Brian J. McNelis

  DOI：10.1080/00397919708004179

  日期：1997.9

  Abstract Five representative hydrazo compounds have been oxidized in high yield using Br2 and pyridine. Yields range from 80% to 93%. For the synthesis of dibenzyl azodicarboxylate, this process produced analytically pure material directly from the reaction mixture.

  摘要 使用 Br2 和吡啶以高产率氧化了五种代表性的偶氮化合物。产率范围从 80% 到 93%。对于偶氮二羧酸二苄酯的合成，该方法直接从反应混合物中产生分析纯的材料。
• Bicyclo-substituted pyrazolon azo derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US08367710B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The bicyclo-substituted pyrazolon-azo derivatives of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, hydrates or solvates thereof, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the same and their use as a therapeutic agent, especially as thrombopoietin (TPO) mimetics and their use as agonists of thrombopoietin receptor are disclosed. The definition of substituents in formula (I) are the same as defined in the description.

  本文披露了公式（I）的双环取代吡唑隆-偶氮衍生物或药物可接受的盐、水合物或溶剂化物，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为血小板生成素（TPO）类似物和它们作为血小板生成素受体激动剂的用途。公式（I）中取代基的定义与说明中所定义的相同。
• BICYCLO-SUBSTITUTED PYRAZOLON AZO DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP2236500B1

  公开（公告）日：2014-12-24
• Novel Heteroarotinoids as Potential Antagonists of <i>Mycobacterium</i> <i>b</i><i>ovis</i> BCG
  作者：Chad W. Brown、Shengquan Liu、Jozef Klucik、K. Darrell Berlin、Patrick J. Brennan、Devinder Kaur、Doris M. Benbrook

  DOI：10.1021/jm0303453

  日期：2004.2.1

  A series of 15 heteroarotinoids has been prepared and evaluated for activity against Mycobacterium bovis BCG with the thiourea-containing isoxyl (7) (0.5 mug/mL) as the standard. 2,2,4-Trimethyl-2H-chromen-7-yl 4-(methoxycarbonyl)benzoate (8) displayed the most significant activity (2.0-4.0 mug/mL) in terms of the lowest concentration (mug/mL) (MIC, minimum inhibitory concentration) required to produce a 99% reduction in the number of colonies on a plate as compared to that system free of the agent at the same dilution of the culture suspension. Ethyl 4-[N-(2,2,4,4-tetramethylchroman-6-yl)thiocarbamoyl] amino}benzoate (9) and [(1E,3Z,5E)-1-aza-4-methyl-6-(1,2,2,4-tetramethyl(1,2-dihydroquinolyl))hexa-1,3,5-trienyl]-amino}aminomethane-1-thione (10) exhibited activity at 5.0-10.0 and 10.0-20.0 mug/mL, respectively, while the other examples had MIC values of 20 mug/mL or greater. The inhibitory ability of 8 may occur via the inhibition of mycolic acid synthesis in a like manner as found with 7, but this requires further study. The heteroarotinoids are the first examples to exhibit inhibitory ability against the growth of Mycobacterium bovis BCB.