tert-butyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate | 527751-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: (1S,3R)-tert-butyl 3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
• CAS: 527751-13-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: WPGRNRNFZMZNFY-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  276.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到(1R,3S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从（-）-顺式-壬酸合成环丁基-（Z）-α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物的对映异构体

  摘要：

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00749-8
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4

文献信息

• LUPEOL-TYPE TRITERPENE DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  申请人：PARTHASARADHI REDDY Bandi

  公开号：US20110015196A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  这项发明涉及新型鲁皮醇类三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。
• Diastereoselective Synthesis of Fulleropyrrolidines from Suitably Functionalized Chiral Cyclobutanes
  作者：Beatriz M. Illescas、Nazario Martín、Jordi Poater、Miquel Solà、Gemma P. Aguado、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0509197

  日期：2005.8.1

  The first diastereoselective synthesis of fulleropyrrolidines endowed with diastereomerically pure functionalized cyclobutanes is reported. The new C60-based cyclobutane derivatives 7a,b and 9 are suitably functionalized for further incorporation into peptide surrogates.

  报道了具有非对映异构纯的官能化环丁烷的全氟吡咯烷的首次非对映选择性合成。新的基于C 60的环丁烷衍生物7a，b和9被适当地官能化以进一步掺入肽替代物中。
• Enantiodivergent synthesis of cyclobutyl-(Z)-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives from (−)-cis-pinononic acid
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00749-8

  日期：2003.1

  The two enantiomers of the title dehydroamino acids (DHAAs) have been synthesized through respective Wadsworth–Emmons condensations of a suitable phosphonate with enantiomeric cyclobutyl aldehydes. These compounds, in turn, were prepared by selective manipulation of the functional groups starting from (−)-cis-pinononic acid as the common chiral precursor. The CD spectra of the prepared DHAAs are described

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。
• Lupeol-type triterpene derivatives as antivirals
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US09067966B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The invention relates to novel lupeol-type triterpene derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型鲁皮醇型三萜衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。
• Stereoselective synthesis of chiral precursors to cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides
  作者：Pablo D. Rouge、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00823-6

  日期：2003.1

  Versatile and highly efficient synthetic routes leading to optically active cyclobutanones, gamma-amino acids and delta-amino alcohols are described. These compounds are relevant synthetic precursors to enantiopure cyclobutane carbocyclic nucleosides and oligopeptides. (-)-(S)-Verbenone is the chiral starting material used and the key synthetic steps involve concerted rearrangements in acidic medium. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.