4-methoxybenzyl adamantane-1-carboxylate | 1257324-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 1257324-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: LIGLEGDLYQHBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl adamantane-1-carboxylate 在 Selectfluor 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-金刚烷羰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基苄酯的光诱导活化对多功能酰基氟化物进行化学选择性方法

  摘要：

  使用 Selectflor 和苯偶酰开发了一种无金属光诱导活化对甲氧基苯甲基酯的新策略，以生成能够实现各种转化的酰基氟化物中间体。这种活化方法的亮点是在存在其他官能团（例如酯、酰胺和酮）的情况下具有高化学选择性。还描述了制备具有两种不同酰胺单元的肽模拟物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03008
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-methoxybenzyl adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚胺酸酯自发形成PMB酯

  摘要：

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.097

文献信息

• High-Load, Hybrid Si-ROMP Reagents
  作者：Alan Rolfe、Joanna K. Loh、Pradip K. Maity、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol102239h

  日期：2011.1.7

  The combination of norbornenyl-tagged (Nb-tagged) silica particles and functionalized Nb-tagged monomers for the generation of hybrid Si-ROMP reagents and scavengers is reported. Specifically Si-ROMP-derived bis-acid chloride, dichlorotriazine, and triphenylphosphine scavenger/reagents have been grafted from the surface of silica particles utilizing surface-initiated, ring-opening metathesis polymerization (ROMP). These hybrid polymeric materials combine the physical properties of current immobilized silica reagents and represent a key advancement in load by merging the inherent tunable properties of the ROMP-derived oligomers with silica supports for application in a parallel synthesis.
• US9029457B2
  申请人：——

  公开号：US9029457B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• Spontaneous formation of PMB esters using 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate
  作者：Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Kyle T. Howard、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.097

  日期：2014.3

  Carboxylic acids are converted to the corresponding 4-methoxybenzyl (PMB) esters with 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate in the absence of an acid catalyst. This operationally simple procedure is a highly effective method for the formation of PMB esters. The reaction is promoted by the carboxylic acids themselves in excellent yields (72–99%). Sterically hindered carboxylic acids, which provide

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。