(1R,3S)-methyl 3-amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate | 1392879-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-methyl 3-amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
• 英文别名: rel-(1R,3S)-Methyl 3-amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate；methyl (1R,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1392879-22-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: VUSQBNNLIDLIBW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-methyl 3-amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (S)-1-(2-(biphenyl-4-ylmethyl)-2-((2S,3S)-2-hydroxy-3-((1R,3S)-3-(methoxycarbonylamino)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxamido)-4-phenylbutyl)hydrazinyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AZA-PEPTIDES CONTAINING 2,2-DISUBSTITUTED CYCLOBUTYL AND/OR SUBSTITUTED ALKOXY BENZYL DERIVATIVES AS ANTIVIRALS
  [FR] NOUVEAU AZA-PEPTIDES CONTENANT DU CYCLOBUTYL 2,2-DISUBSTITUÉ ET/OU DES DÉRIVÉS ALCOXY BENZYLE SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种包含2,2-二取代的5-环丁基和/或取代烷氧基苄基衍生物的新型氮杂肽，化学式为（I），以及用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011080562A1
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hypobromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3S)-methyl 3-amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4

文献信息

• The Role of the Chiral<i>cis</i>-1,3-Disubstituted 2,2-Dimethylcyclobutane Motif in the Conformational Bias of Several Types of γ-Peptides
  作者：Jordi Aguilera、Juan A. Cobos、Raquel Gutiérrez-Abad、Carles Acosta、Pau Nolis、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.201300066

  日期：2013.6

  protected cis-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid derivatives. The first series is constructed with only one enantiomer of this γ-amino acid, whereas in the second one both enantiomeric cyclobutane residues are joined in alternating fashion. The high degrees of rigidity in these γ-peptides induce the adoption of extended but sterically constrained conformations in both cases. The third series

  三个系列的新 γ-肽已通过方便地保护的顺式-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸衍生物合成。第一个系列仅由该 γ-氨基酸的一个对映体构成，而在第二个系列中，两个对映体环丁烷残基以交替方式连接。在这两种情况下，这些 γ-肽的高度刚性导致采用扩展但空间受限的构象。第三个系列是环丁烷残基与线性γ-氨基丁酸（GABA）交替的产物。这三个系统中的构象偏差导致环丁烷是形成强分子内氢键的主要破坏因素，导致构象扩展。相比之下，