3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester | 116592-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-cyano-ethyl acrylate；ethyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyanoacrylate；Ethyl 2-cyano-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 116592-71-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD03939602
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XFCLUVIWRQQLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-benzyloxy-benz-(Z)-ylidene)-3-(4-nitro-benzyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Albuquerque; Silva; Pitta, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 1, p. 13 - 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 deoxyribonucleic acid-NaOH salt 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA / RNA段盐催化Knoevenagel缩合反应的动力学见解

  摘要：

  在这项工作中，我们证明（i）RNA / DNA片段的盐能够在生理pH 7.0下催化Knoevenagel缩合，其效率可与最佳酶之一-猪胰脂肪酶（PPL）相媲美；（ii）可以在该反应中成功使用广泛范围的底物。催化速度与DNA / RNA中GC核苷的含量呈正相关。而DNA片段中的3D组织在很大程度上促进了催化转化次数的增加。对反应机理的深入了解（基于动力学的定量分析）阐明了底物结合机理中DNA，RNA和PPL之间的一般相似性。

  DOI：

  10.1021/cs500882r

文献信息

• 一种3-（4-苄氧基苯基）-2-氰基丙烯酸乙酯的合成工艺
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108456151A

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种3‑（4‑苄氧基苯基）‑2‑氰基丙烯酸乙酯的合成工艺。本发明的合成工艺具体如下：1)惰性气氛下，将对羟基苯甲醛、苄卤和碱、溶剂和催化剂常温混合搅拌3‑10小时，之后倒入水中，用萃取剂进行萃取，再依次将有机相水洗、干燥和浓缩得到中间体4‑(苯基甲氧基)苯甲醛；(2)惰性气氛下，将4‑(苯基甲氧基)苯甲醛、乙酸、氰基乙酸乙酯和催化量的哌啶在甲苯中回流反应3‑12小时；反应结束后，冷却至室温，加入淬灭剂，有机相依次经水洗、干燥、浓缩和纯化得到3‑(4‑苄氧基苯基)‑2‑氰基丙烯酸乙酯。本发明生成成本低、收率高，后处理简单。
• The preparation and reaction of enolates within micro reactors
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.076

  日期：2005.11

  Over the past 5 years, interest in the miniaturisation of chemical synthesis has grown rapidly, however in order to facilitate transfer of the technology from its current position as a research tool to industrial applications, a core understanding of the challenges associated with transferring reactions from the macro to the micro domain is required. This paper therefore aims to broach this problem by investigating the application of micro reactors to a range of commonly employed synthetic reactions including acylation, aldol, alkylation, 1,4-conjugate addition (Michael addition) and the Knoevenagel condensation. Comparison of the results obtained with traditional batch techniques enable us to highlight some of the advantages associated with micro reaction technology. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Activity of Novel Acridinylidene and Benzylidene thiazolidinediones
  作者：R.H. Mourão、T.G. Silva、A.L.M. Soares、E.S. Vieira、J.N. Santos、M.C.A. Lima、V.L.M. Lima、S.L. Galdino、J. Barbe、I.R. Pitta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.06.002

  日期：2005.11

  A novel set of acridinylidene thiazolidinediones and benzylidene thiazolidinediones was synthesized by nucleophilic addition of cyanoacrylates. Some of these compounds were evaluated for their glucose lowering capability and their effects on the triglyceride level in alloxan diabetic mice. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Solid-Supported Continuous Flow Synthesis in Microreactors Using Electroosmotic Flow
  作者：Nikzad Nikbin、Paul Watts

  DOI：10.1021/op049857x

  日期：2004.11.1

  This paper reports the fabrication of a microreactor suitable for use with supported reagents. We demonstrate that the electroosmotic flow can be used to move the reagents over a solid-supported catalyst bed. It is demonstrated that it is important that the support should not swell in organic solvents to obtain reproducible flow, and it is shown that silica supports fulfill this criteria. Silica-functionalised piperazine is used in a variety of Knoevenagel reactions to give the product in high conversion.
• Brandao; Andrade; Pereira, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 1, p. 9 - 14
  作者：Brandao、Andrade、Pereira、Barbosa Filho、Lima、Galdino、Pitta、Barbe

  DOI：——

  日期：——