1,3-bis[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl-5-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene | 549507-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl-5-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-(aminomethyl)-2,4,6-triethyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 549507-66-6
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₄
• 分子量: 449.634
• InChiKey: IMSLKXMJGDBVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl-5-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene 在 1-羟基苯并三唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-[(3-(N,N-bis(6-(2,2'-bipyridyl-1,1'-dioxide)methyl)carbamoyl)propanoyl)aminomethyl]-3,5-bis[N-((tert-butoxy)carbonyl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于结合和信号传导目的的using-N-氧化物-联吡啶复合物的2,3-二磷酸甘油酸酯的荧光传感器。

  摘要：

  设计并合成了宿主1，作为2,3-双磷酸甘油酸酯（BPG，3）的荧光传感器。该设计具有三官能化的三乙苯核心，可预组织结合基团。包括三个阳离子部分，四-N-氧化物联吡啶-complex络合物和两个铵基，以补充客体上的三个阴离子官能团。除了充当结合位点之外，the配合物还用于通过改变电荷转移发射来指示客体的结合。通过监测客体添加后荧光信号的减少，在50％甲醇/乙腈中测定1：1与BPG的配合物，其K（a）为6.7 x 10（5）mol（-1）。在滴定相关的糖酵解中间产物的过程中，缺少第二磷酸酯（4-6）进入宿主1，观察到2：1宿主与客体的结合。相似地，缺少铵基的对照化合物2以2∶1的方式结合BPG和4-6。而且，磷酸苯酯7以1：1的化学计量比与宿主1结合，其K（a）小于3的三倍。

  DOI：

  10.1002/chem.200390003
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 1,3-bis[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]aminomethyl-5-aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对砷酸盐具有高亲和力的电活性阴离子受体。

  摘要：

  在这里，我们介绍了大环聚酰胺笼的合成和表征，该笼结合了氧化还原活性的1,4-二硫代单元。UV / VIS在乙腈8个阴离子滴定实验显示高亲和力用于h 2 ASO 4 -（β日志2 = 10.4 -0.4 0.4）和HCO 3 - （日志β 2 = 8.3 -0.4 0.3）比其它普通阴离子客人，例如Cl –（log  K 1：1 = 3.20 –0.02 +0.03），HSO 4 –（log  K 1：1 = 3.57 –0.03 +0.02）和H 2 PO 4 –（log  K 1：1 = 4.24 –0.04 +0.05），通过选择性形成HG 2配合物形成。在蛋白质和合成受体中，砷酸根对磷酸根的识别都很少见，尽管选择性的起源尚不清楚，但利用结合化学计量学的差异代表了一种未开发的途径，可以开发能够区分两种阴离子的受体。通过1 H NMR在1：3 CD 2 Cl 2 / MeCN- d 3中

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01206

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。
• Solid phase synthesis of a prototype of a new class of biomimetic receptors for anionic carbohydrates
  作者：Carsten Schmuck、Maija Heller

  DOI：10.1039/b613660e

  日期：——

  A solid phase synthesis for a new biomimetic receptor 1 was developed. First binding studies show that 1 binds anionic carbohydrates such as glucose-1-phosphate and cAMP with association constants in the lower millimolar range in 20% buffered water in DMSO using both polar and apolar interactions.

  开发了一种新型仿生受体1的固相合成方法。初步结合研究显示，受体1能够通过极性和非极性相互作用，在含20%水的二甲基亚砜缓冲溶液中，与阴离子碳水化合物如葡萄糖-1-磷酸和cAMP以较低的毫摩尔范围结合常数相结合。
• Thermodynamic Analysis of Receptors Based on Guanidinium/Boronic Acid Groups for the Complexation of Carboxylates,α-Hydroxycarboxylates, and Diols: Driving Force for Binding and Cooperativity
  作者：Sheryl L. Wiskur、John J. Lavigne、Axel Metzger、Suzanne L. Tobey、Vincent Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200305737

  日期：2004.8.6

  thermodynamics of guanidinium and boronic acid interactions with carboxylates, alpha-hydroxycarboxylates, and diols were studied by determination of the binding constants of a variety of different guests to four different hosts (7-10). Each host contains a different combination of guanidinium groups and boronic acids. The guests included molecules with carboxylate and/or diol moieties, such as citrate, tartrate

  通过确定各种不同的客体对四种不同主体的结合常数，研究了胍盐和硼酸与羧酸盐，α-羟基羧酸盐和二醇相互作用的热力学（7-10）。每个宿主包含胍基和硼酸的不同组合。来宾包括具有羧酸盐和/或二醇部分的分子，例如柠檬酸盐，酒石酸盐和果糖等。结合的吉布斯自由能通过指示剂位移测定法通过UV / Vis吸收光谱法测定。基于三个胍基的受体（7）对三羧酸盐客体具有选择性。与仅包含羧酸盐或链烷二醇的客人相比，掺入硼酸（8-10）的受体对包括α-羟基羧酸盐和邻苯二酚部分的客人具有更高的亲和力。等温滴定量热法揭示了焓和熵对结合的吉布斯自由能的贡献。用宿主7-10研究了柠檬酸盐和酒石酸盐的结合，对于宿主7-10，所有结合事件都是放热的，具有正熵。由于宿主8-10的选择性，还研究了一种简单的硼酸（14），并确定其对α-羟基羧酸盐和邻苯二酚的选择性优于氨基酸和链烷二醇。此外，还研究了8和9在结合酒石酸盐中的协同作用，发现
• Compounds Combining a Macrocyclic Building Block and Flexible Side‐Arms as Carbohydrate Receptors: Syntheses and Structure‐Binding Activity Relationship Studies
  作者：Felix Amrhein、Monika Mazik

  DOI：10.1002/ejoc.202100758

  日期：2021.12.14

  Structure-binding activity relationship studies with compounds consisting of a macrocyclic building block and flexible side-arms revealed the essential role of the side-arms in achieving strong complexation of all-equatorial substituted sugars, such as β-D-glucopyranoside.

  用由大环结构单元和柔性侧臂组成的化合物的结构结合活性关系研究揭示了侧臂在实现全赤道取代糖（如 β-D-吡喃葡萄糖苷）的强复合中的重要作用。
• Metal triggered fluorescence sensing of citrate using a synthetic receptor
  作者：Larry A. Cabell、Michael D. Best、John J. Lavigne、Stephen E. Schneider、Denise M. Perreault、Mary-Katherine Monahan、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/b008694k

  日期：——

  A metal containing fluorescent chemosensor was designed, synthesized, and studied for the quantification of citrate in common beverages. The sensor consists of Cu(II) bound by a 1,10-phenanthroline ligand which is attached to a bis(aminoimidazolium) receptor (5). Receptor 5 was designed such that binding of the metal creates an additional binding site for citrate. This additional binding interaction was found to increase the metal and citrate binding constants in a cooperative manner, yielding a minimum 2.0 fold increase in the citrate binding constant and a minimum 2.0 fold increase in the Cu(II) binding constant. Further, 5 was designed so that binding of Cu(II) quenches a photo-excited state of the 1,10-phenanthroline fluorophore. Thus, addition of citrate to 5–Cu(II) resulted in an increase of the fluorescence of the system. The nature of the fluorescence modulation upon citrate binding was probed using a model compound (6–Cu(II)). The data support an increase of electron density on the metal due to the donating ability of a carboxylate anion of citrate. In a sensing assay, the receptor is effective for measuring citrate concentrations in the micromolar range in highly competitive media. We believe this is the first demonstration of anion sensing in which the fluorescence emission is modulated due to a perturbation in the metal quenching effect upon analyte binding.

  设计、合成并研究了一种含荧光化学传感器的金属络合物，用于检测常见饮料中的柠檬酸盐含量。该传感器由与1,10-菲罗啉配体结合的Cu(II)构成，该配体连接到一个双(氨基咪唑鎓)受体(5)上。受体5的设计使得金属结合后形成额外的柠檬酸盐结合位点。研究发现，这种额外的结合相互作用以协同方式增加了金属和柠檬酸盐的结合常数，使柠檬酸盐结合常数至少增加2.0倍，Cu(II)结合常数至少增加2.0倍。此外，设计5使得Cu(II)结合会淬灭1,10-菲罗啉荧光团的激发态。因此，向5-Cu(II)中添加柠檬酸盐会提高系统的荧光强度。通过使用模型化合物(6-Cu(II))探测了柠檬酸盐结合后荧光调制的特性。数据支持由于柠檬酸盐羧酸根离子的供电子能力，金属上的电子密度增加。在传感测定中，该受体有效地测量了在高度竞争性介质中微摩尔级的柠檬酸盐浓度。我们相信这是首次证明阴离子传感，其中由于分析物结合时金属淬灭效应的扰动，荧光发射发生了调制。