pentyl hydroperoxide | 74-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: pentyl hydroperoxide
• 英文别名: amyl hydroperoxide；Pentyl-hydrogenperoxid；Pentylhydroperoxid；pentylhydroperoxide；1-hydroperoxypentane
• CAS: 74-80-6
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: KCHNMIKAMRQBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-42 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.897 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentyl hydroperoxide 在 氢氧化钾 、 iron(II) sulfate 、 copper(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  在铜盐存在下，亚铁离子诱导的烷基氢过氧化物分解而使δ-碳原子官能化

  摘要：

  在亚铜离子在卤化铜或假卤化物的存在下诱导的烷基氢过氧化物的分解中，实现了分子内功能化，配体从铜盐转移到δ-碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87708-4
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸正戊酯 在 氢氧化钾 、 水 、 双氧水 作用下， 生成 pentyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a036

文献信息

• Synthesis of methacrylic-type peroxidic compounds and study of their homolytic induced decomposition in solution
  作者：Daniel Colombani

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01180-5

  日期：1997.2

  unsaturated peroxidic compounds have been prepared, characterized and inductively decomposed in various solvents to afford the corresponding oxiranes. The reaction proceeded by a radical chain mechanism and was initiated either by thermolysis of added t-butyl peracetate at 110°C or AIBN at 80°C, or by autoxidation of BEt3 at 20°C. The studied peroxyderivatives were designed to generate oxyl radicals reacting

  已经制备了各种不饱和的过氧化物，对其进行了表征并在各种溶剂中进行了感应分解，从而提供了相应的环氧乙烷。该反应通过自由基链机理进行，并且通过添加的过乙酸叔丁基酯在110℃或AIBN在80℃下热解或在20℃下BEt 3的自氧化来引发。所研究的过氧衍生物被设计为产生羟基，该羟基通过异构化反应（例如分子内1，5-氢原子转移，环状结构的环化或β断裂），断裂或氢原子转移至溶剂中而生成官能烷基。
• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H
• An Easy Access to Unsymmetrical Peroxides
  作者：Marie-Josèphe Bourgeois、Evelyne Montaudon、Bernard Maillard

  DOI：10.1055/s-1989-27365

  日期：——

  Unsymmetrical peroxides could be prepared easily by reaction of alkyl hydroperoxides with primary and secondary alkyl bromides and methanesulfonates in tetrahydrofuran in the presence of potassium hydroxide and polyethyleneglycol 400.

  不对称过氧化物可以通过在四氢呋喃中，存在氢氧化钾和聚乙二醇400的条件下，将烷基过氧化氢与初级和二级烷基溴化物和甲烷磺酸酯反应，轻松制备。
• Iron(II)-Catalyzed Site-Selective Functionalization of Unactivated C(sp³ )−H Bonds Guided by Alkoxyl Radicals
  作者：Honghao Guan、Shutao Sun、Ying Mao、Lei Chen、Ran Lu、Jiancheng Huang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201806434

  日期：2018.8.27

  for site‐selective functionalization of unactivated methylene and methine C−H bonds enabled by an FeII‐catalyzed redox process is described. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote aliphatic fluorination, chlorination, amination, and alkynylation of structurally and electronically varied primary, secondary, and tertiary hydroperoxides with excellent functional‐group tolerance

  描述了一种通过Fe II催化的氧化还原过程实现未活化的亚甲基和次甲基CH键的位点选择性官能化的烷氧基自由基导向策略。温和，快捷和模块化的协议允许对结构和电子形式不同的伯，仲和叔氢过氧化物进行高效的远程脂肪族氟化，氯化，胺化和炔基化反应，并具有出色的官能团耐受性。还演示了由有氧CH氧化引发的非氧化烷烃底物的单锅1,4-羟基官能化的应用。
• The selective functionalization of saturated hydrocarbons. Part 40. Aspects of FeII based peroxide fragmentation in pyridine solution
  作者：Derek H.R. Barton、Franck Launay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01063-6

  日期：1997.10

  The Haber-Weiss mechanism does not apply to the Fe-II induced fragmentation of primary and secondary hydroperosides in pyridine. However, it does apply to tertiary hydroperoxides. Steric bulk is an important factor in Fe-II induced dialkyl peroxide decomposition in pyridine. On the contrary in tetrahydrofuran a different relatively unhindered electron transfer process predominates where the Fe-II becomes a catalyst. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

表征谱图