4-methyl-N-(4-oxo-2,4-diphenylbutyl)benzenesulfonamide | 1188273-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-oxo-2,4-diphenylbutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1188273-70-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: USRIGRLPJLWROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxo-2,4-diphenylbutyl)benzenesulfonamide 、 2-氯苯乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到7-(2-chlorophenyl)-3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  银催化的γ-氨基酮与炔烃的[5 + 2]环加成反应合成A庚因衍生物

  摘要：

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201304902
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-N-(4-oxo-2,4-diphenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德/路易斯酸协同催化通过氮丙啶或氮杂环丁烷与有机三氟硼酸酯开环合成支链胺：酸依赖性发散机理

  摘要：

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01394

文献信息

• Facile construction of highly functionalized 2-pyrrolines via FeCl3-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes
  作者：Jinmin Fan、Linfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b910408a

  日期：——

  A series of highly functionalized 2-pyrrolines have been constructed by using a novel FeCl(3)-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes, in which an aryl-substituted alkenyl cation is involved.

  通过使用新型的FeCl（3）催化的氮丙啶与芳基炔烃的反应，已构建了一系列高度官能化的2-吡咯啉，其中涉及芳基取代的烯基阳离子。
• Rhodium(III)-Catalyzed [3+2] Annulation of 5-Aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles with Internal Alkynes through C(sp²)H/Alkene Functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Rui Pi、Ming Hu、Yuan Yang、Ren-Jie Song、Yuanzhi Xia、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201407175

  日期：2014.10.13

  This study describes a new rhodium(III)‐catalyzed [3+2] annulation of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles with internal alkynes using a Cu(OAc)2 oxidant for building a spirocyclic ring system, which includes the functionalization of an aryl C(sp2)H bond and addition/protonolysis of an alkene CC bond. This method is applicable to a wide range of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles and internal alkynes, and

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。
• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Synthesis of Azepine Derivatives by Silver-Catalyzed [5+2] Cycloaddition of<i>γ</i>-Amino Ketones with Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201304902

  日期：2013.10.4

  Silver forges the ring: A new and practical silver‐catalyzed [5+2] cycloaddition method has been developed for the synthesis of azepines through the formation of four new chemical bonds between a γ‐amino ketone and an alkyne in one step. This method provides a new hetero‐[5+2] cycloaddition strategy for the construction of seven‐membered ring systems.

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。