环-(L-甘氨酰酪氨酸) | 1217777-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环-(L-甘氨酰酪氨酸)
• 英文名称: cyclo-(Gly-Tyr)
• 英文别名: cyclo-(L-tyrosylglycyl)；(R)-3-(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione；(3R)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 1217777-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: QHLSAVHDWSYPEP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)哌啶 单盐酸盐 、 环-(L-甘氨酰酪氨酸) 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到(R)-3-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)benzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有拟肽（酮）哌嗪结构的组胺 H3 受体拮抗剂可抑制 Aβ 寡聚化

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116462
• 作为产物：
  描述：

  N-(N,O-(di-t-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl)-glycine 在 吡啶 、 咪唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 环-(L-甘氨酰酪氨酸)
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Gly和Tyr-Gly-Gly相关的6-O-吡喃葡萄糖酯的合成及分子内反应

  摘要：

  通过各自二肽和三肽的五氯苯基酯与完全未保护的D-葡萄糖的缩合合成6-O-（L-酪氨酰糖基）-和6-O-（L-酪氨酰糖基）-D-吡喃葡萄糖。在吡啶-乙酸和无水甲醇中，在各种温度和不同的孵育时间下研究了糖缀合物的分子内反应性。通过反相HPLC方法监测孵育混合物的组成，该方法允许同时分析起始材料的消失以及重排和降解产物的出现。为了确定肽羧基的酯化对其氨基反应性的影响，进行了平行实验，其中在相同的反应条件下，将游离肽与D-葡萄糖（摩尔比为1：1和1：5）。取决于起始化合物，获得了不同类型的Amadori产物（环状和双环形式），肽的甲基酯和Tyr-Gly-二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.07.011

文献信息

• Resin composition and resin molded product
  申请人：Sony Corporation

  公开号：EP2174979B1

  公开（公告）日：2010-11-17
• Synthesis and intramolecular reactions of Tyr-Gly and Tyr-Gly-Gly related 6-O-glucopyranose esters
  作者：Lidija Varga-Defterdarović、Gorana Hrlec

  DOI：10.1016/j.carres.2003.07.011

  日期：2004.1

  6-O-(L-Tyrosylglycyl)- and 6-O-(L-tyrosylglycylglycyl)-D-glucopyranose were synthesized by condensation of the pentachlorophenyl esters of the respective di- and tripeptide with fully unprotected D-glucose. The intramolecular reactivity of the sugar conjugates was studied in pyridine-acetic acid and in dry methanol, at various temperatures and for various incubation times. The composition of the incubation

  通过各自二肽和三肽的五氯苯基酯与完全未保护的D-葡萄糖的缩合合成6-O-（L-酪氨酰糖基）-和6-O-（L-酪氨酰糖基）-D-吡喃葡萄糖。在吡啶-乙酸和无水甲醇中，在各种温度和不同的孵育时间下研究了糖缀合物的分子内反应性。通过反相HPLC方法监测孵育混合物的组成，该方法允许同时分析起始材料的消失以及重排和降解产物的出现。为了确定肽羧基的酯化对其氨基反应性的影响，进行了平行实验，其中在相同的反应条件下，将游离肽与D-葡萄糖（摩尔比为1：1和1：5）。取决于起始化合物，获得了不同类型的Amadori产物（环状和双环形式），肽的甲基酯和Tyr-Gly-二酮哌嗪。
• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。