4-Isopropyl-6-trimethylsilanylmethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 86361-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Isopropyl-6-trimethylsilanylmethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4-Isopropyl-6-trimethylsilylmethyl-3,4,4A,5,8,8A-hexahydro-1(2H)-naphthalenone；4-propan-2-yl-6-(trimethylsilylmethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 86361-43-5
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: ROXCJFJOMADILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(2-亚甲基丁-3-烯基)硅烷 、 4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Isopropyl-6-trimethylsilanylmethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 、 4-Isopropyl-7-trimethylsilanylmethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯的高区域选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在萜烯合成中的应用

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86886-0

文献信息

• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- 1,3-butadiene catalyzed by a lewis acid and applications to syntheses of terpenes
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Jun-ichi Sasaki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86886-0

  日期：1982.1

  2-Trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene undergoes highly regioselective Diels-Alder reactions with dienophiles such as acrolein and methyl vinyl ketone catalyzed by aluminum chloride in which the “para” isomers are obtained almost exclusively. The adducts are converted readily to a variety of naturally occurring mono and sesquiterpenes.

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。