4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine | 54807-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(Methylthio)-6-phenyl-2-pyrimidinamine；4-methylsulfanyl-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 54807-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: SRKREBLAPNJMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 N-[4-[cyano(phenyl)methyl]-6-phenylpyrimidin-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。

  公开号：

  WO2022076627A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-methylthio-6-phenylpyrimidiniumchlorid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙腈和亚烷基氰胺的二聚缩合。- 苯胺、氨基吡啶和氨基嘧啶衍生物的一般合成原理

  摘要：

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250506

文献信息

• Selective Cadmium Fluorescence Probe Based on Bis-heterocyclic Molecule and its Imaging in Cells
  作者：Masayori Hagimori、Yasushi Karimine、Naoko Mizuyama、Fumiko Hara、Takeshi Fujino、Hideo Saji、Takahiro Mukai

  DOI：10.1007/s10895-021-02748-7

  日期：2021.7

  Fluorescence probes that selectively image cadmium are useful for detecting and tracking the amount of Cd2+ in cells and tissues. In this study, we designed and synthesized a novel Cd2+ fluorescence probe based on the pyridine-pyrimidine structure, 4-(methylsulfanyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine (3), as a low-molecular-weight fluorescence probe for Cd2+. Compound 3 could successfully discriminate between Cd2+ and Zn2+ and exhibited a highly selective turn-on response toward Cd2+ over biologically related metal ions. The dissociation constant (Kd) and the limit of detection (LOD) of 5.4 × 10− 6 mol L− 1 and 4.4 × 10− 7 mol L− 1, respectively, were calculated using fluorescence titration experiments. Studies with closely related analogs showed that the bis-heterocyclic moiety of 3 acted as both a coordination site for Cd2+ and a fluorophore. Further, the methylsulfanyl group of compound 3 is essential for achieving selective and sensitive Cd2+ detection. Fluorescence microscopy studies using living cells revealed that the cell membrane permeability of compound 3 is sufficient to detect intracellular Cd2+. These results indicate that novel bis-heterocyclic molecule 3 has considerable potential as a fluorescence probe for Cd2+ in biological applications.

  能选择性成像镉的荧光探针可用于检测和跟踪细胞和组织中的 Cd2+ 含量。在这项研究中，我们设计并合成了一种基于吡啶-嘧啶结构的新型 Cd2+ 荧光探针--4-（甲硫基）-6-（吡啶-2-基）嘧啶-2-胺（3），作为 Cd2+ 的低分子量荧光探针。化合物 3 能成功区分 Cd2+ 和 Zn2+，并对 Cd2+ 而非生物相关金属离子表现出高度选择性的开启响应。利用荧光滴定实验计算出的解离常数（Kd）和检测限（LOD）分别为 5.4 × 10- 6 mol L- 1 和 4.4 × 10- 7 mol L- 1。对密切相关的类似物进行的研究表明，3 的双杂环分子既是 Cd2+ 的配位位点，又是荧光体。此外，化合物 3 的甲硫基对于实现选择性和灵敏的 Cd2+ 检测至关重要。利用活细胞进行的荧光显微镜研究表明，化合物 3 的细胞膜渗透性足以检测细胞内的 Cd2+。这些结果表明，新型双杂环分子 3 在生物应用中作为 Cd2+ 的荧光探针具有相当大的潜力。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Highly Functionalized Pyrimidine Derivatives
  作者：Shengjiao Yan、Yanfei Niu、Xuebing Chen、Yongjiang Liu、Jun Lin

  DOI：10.1002/jhet.891

  日期：2012.7

  We here described an efficient method for the synthesis of a series of highly functionalized pyrimidines via the addition and condensation reaction of ketene dithioacetals with guanidine carbonate or amidine hydrochlorides by microwave irradiation under solvent‐free conditions in the absence of a catalyst, giving the products with good yields (79–98%).
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076627A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having the core structure:, pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies and combination pharmaceuticals employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。
• Dimerisierende Kondensation von Alkylidenpropandinitrilen und Alkylidencyanamiden. - Ein allgemeines Syntheseprinzip für Anilin-, Aminopyridin- und Aminopyrimidin-Derivate
  作者：Klaus Hartke、Michaela Sauerbier、Wolfgang F. Richter

  DOI：10.1002/ardp.19923250506

  日期：——

  Die basenkatalysierte dimerisierende Kondensation von (α‐Methylthioalkyliden)propandinitrilen (z.B. 8) liefert 2‐Aminobenzol‐1,3‐dicarbonitrile (z.B. 13), von (α‐Methylthioalkyliden)cyanamid (z.B. 14) 2‐Aminopyrimidine (z.B. 16, 37). Die gemischte Kondensation von (α‐Aminoalkyliden)propan‐dinitrilen (z.B. 20) mit (α‐Methylthioalkyliden)cyanamiden führt zu Pyrimidin‐5‐carbonitrilen (z. B. 23, 28, 40)

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。