4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine | 54807-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(Methylthio)-6-phenyl-2-pyrimidinamine；4-methylsulfanyl-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 54807-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: SRKREBLAPNJMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 N-[4-[cyano(phenyl)methyl]-6-phenylpyrimidin-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。

  公开号：

  WO2022076627A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-methylthio-6-phenylpyrimidiniumchlorid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙腈和亚烷基氰胺的二聚缩合。- 苯胺、氨基吡啶和氨基嘧啶衍生物的一般合成原理

  摘要：

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250506

文献信息

• Selective Cadmium Fluorescence Probe Based on Bis-heterocyclic Molecule and its Imaging in Cells
  作者：Masayori Hagimori、Yasushi Karimine、Naoko Mizuyama、Fumiko Hara、Takeshi Fujino、Hideo Saji、Takahiro Mukai

  DOI：10.1007/s10895-021-02748-7

  日期：2021.7

  Fluorescence probes that selectively image cadmium are useful for detecting and tracking the amount of Cd2+ in cells and tissues. In this study, we designed and synthesized a novel Cd2+ fluorescence probe based on the pyridine-pyrimidine structure, 4-(methylsulfanyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine (3), as a low-molecular-weight fluorescence probe for Cd2+. Compound 3 could successfully discriminate between Cd2+ and Zn2+ and exhibited a highly selective turn-on response toward Cd2+ over biologically related metal ions. The dissociation constant (Kd) and the limit of detection (LOD) of 5.4 × 10− 6 mol L− 1 and 4.4 × 10− 7 mol L− 1, respectively, were calculated using fluorescence titration experiments. Studies with closely related analogs showed that the bis-heterocyclic moiety of 3 acted as both a coordination site for Cd2+ and a fluorophore. Further, the methylsulfanyl group of compound 3 is essential for achieving selective and sensitive Cd2+ detection. Fluorescence microscopy studies using living cells revealed that the cell membrane permeability of compound 3 is sufficient to detect intracellular Cd2+. These results indicate that novel bis-heterocyclic molecule 3 has considerable potential as a fluorescence probe for Cd2+ in biological applications.

  能选择性成像镉的荧光探针可用于检测和跟踪细胞和组织中的 Cd2+ 含量。在这项研究中，我们设计并合成了一种基于吡啶-嘧啶结构的新型 Cd2+ 荧光探针--4-（甲硫基）-6-（吡啶-2-基）嘧啶-2-胺（3），作为 Cd2+ 的低分子量荧光探针。化合物 3 能成功区分 Cd2+ 和 Zn2+，并对 Cd2+ 而非生物相关金属离子表现出高度选择性的开启响应。利用荧光滴定实验计算出的解离常数（Kd）和检测限（LOD）分别为 5.4 × 10- 6 mol L- 1 和 4.4 × 10- 7 mol L- 1。对密切相关的类似物进行的研究表明，3 的双杂环分子既是 Cd2+ 的配位位点，又是荧光体。此外，化合物 3 的甲硫基对于实现选择性和灵敏的 Cd2+ 检测至关重要。利用活细胞进行的荧光显微镜研究表明，化合物 3 的细胞膜渗透性足以检测细胞内的 Cd2+。这些结果表明，新型双杂环分子 3 在生物应用中作为 Cd2+ 的荧光探针具有相当大的潜力。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Highly Functionalized Pyrimidine Derivatives
  作者：Shengjiao Yan、Yanfei Niu、Xuebing Chen、Yongjiang Liu、Jun Lin

  DOI：10.1002/jhet.891

  日期：2012.7

  We here described an efficient method for the synthesis of a series of highly functionalized pyrimidines via the addition and condensation reaction of ketene dithioacetals with guanidine carbonate or amidine hydrochlorides by microwave irradiation under solvent‐free conditions in the absence of a catalyst, giving the products with good yields (79–98%).