2-[(4-fluorophenyl)oxy]pyridine-4-carbonitrile | 869299-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-fluorophenyl)oxy]pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-fluorophenoxy)isonicotinonitrile；2-(4-Fluorophenoxy)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 869299-30-9
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O
• mdl: MFCD09934070
• 分子量: 214.199
• InChiKey: MEZPLJLLXGQTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-fluorophenyl)oxy]pyridine-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-fluorophenoxy)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF THE GHRELIN RECEPTOR
  [FR] PIPÉRIDINE-AMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，可用于治疗糖尿病和肥胖。

  公开号：

  WO2011117254A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 、 4-氟苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到2-[(4-fluorophenyl)oxy]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Antiviral activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing phenoxypyridine
  作者：Piao Mao、Li Xing、Bangcan He、Tianyu Deng、Yishan Qin、Yuzhi Hu、Youshan An、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11030-024-10843-7

  日期：2025.2

  In this paper, a series of phenoxypyridine-containing chalcone derivatives (L1–L28) were designed and synthesized, characterized on NMR and HRMS. Ningnanmycin (NNM) was used as a control agent. The results of the antiviral activity testing showed that the curative activity EC50 values of L1 and L4 against TMV were 140.5 and 90.7 μg/mL, respectively, which were superior to that of NNM (148.3 μg/mL)

  本文设计并合成了一系列含苯氧基吡啶的查尔酮衍生物( L1 – L28 )，并通过NMR和HRMS进行了表征。宁南霉素（NNM）用作对照剂。抗病毒活性测试结果显示， L1和L4对TMV的疗效EC 50值分别为140.5和90.7 μg/mL，优于NNM（148.3 μg/mL）。 L1 、 L4和L15的抗TMV保护活性的EC 50值分别为154.1、102.6和140.0μg/mL，优于NNM(188.2μg/mL)。初步探讨了L4和NNM与烟草花叶病毒衣壳蛋白(TMV-CP)的作用机制。微尺度热泳（MST）实验结果表明， L4对TMV-CP具有很强的结合亲和力，解离常数Kd值为0.00149 µM，优于NNM（2.73016 µM）。分子对接实验结果表明， L4与TMV-CP的氨基酸残基形成的氢键比NNM更短，形成的氨基酸残基比NNM更多，这表明L4与TMV-CP的结合更紧密。本研究表明
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1740551B1

  公开（公告）日：2012-09-12
• Heterocyclic Amide Compound and Use Thereof as an Mmp-13 Inhibitor(Amended Ex Officio)
  申请人：Terauchi Jun

  公开号：US20080027050A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.
• US9212149B2
  申请人：——

  公开号：US9212149B2

  公开（公告）日：2015-12-15